5,5'-(4,4'-(((3-azidopropyl)azanediyl)bis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))dipentanoic acid | 1595288-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,5'-(4,4'-(((3-azidopropyl)azanediyl)bis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))dipentanoic acid
• 英文别名: 5-[4-[[3-Azidopropyl-[[1-(4-carboxybutyl)triazol-4-yl]methyl]amino]methyl]triazol-1-yl]pentanoic acid；5-[4-[[3-azidopropyl-[[1-(4-carboxybutyl)triazol-4-yl]methyl]amino]methyl]triazol-1-yl]pentanoic acid
• CAS: 1595288-41-7
• 化学式: C₁₉H₃₀N₁₀O₄
• 分子量: 462.512
• InChiKey: IWWMURCWQSYCNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(4,4'-(((3-azidopropyl)azanediyl)bis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))dipentanoic acid 、 4-((3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)carbamoyl)-2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzoate 在 三氟乙酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以7%的产率得到4-((3-(5-(4-(((3-azidopropyl)((1-(4-carboxybutyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentanamido)propyl)carbamoyl)-2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NEW AZIDES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  式（I）中的叠氮，其中V和W分别表示含有铜络合氮或硫杂原子的杂环，该杂环饱和或不饱和，X和Y分别表示间隔基团；Z表示间隔基团，F和F2分别表示氢原子或功能基团，允许将式I的叠氮与化学分子、生物分子、纳米颗粒或聚合物偶联，其中至少一个F1和F2代表功能基团，以及其生产方法和用途。

  公开号：

  US20150274701A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)propan-1-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5,5'-(4,4'-(((3-azidopropyl)azanediyl)bis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))dipentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜螯合叠氮化物用于复杂介质中的高效点击共轭反应

  摘要：

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。

  DOI：

  10.1002/anie.201310671

文献信息

• [EN] NEW AZIDES, METHODS FOR PRODUCING SAME AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX AZOTURES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014057201A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Azotures de formule (I) où V et W représentent indépendamment l'un de l'autre un hétérocycle comprenant un hétéroatome complexant le cuivre, azoté, ou soufré, ledit hétérocycle étant saturé ou insaturé, X et Y représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement espaceur; Z représente un groupement espaceur, F et F2 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupement fonctionnel permettant le couplage de l'azoture de formule I à une molécule chimique, une biomolécule, une nanoparticule ou un polymère, étant entendu que au moins l'un de F1 et F2 représente un groupement fonctionnel, procédés de fabrication et utilisations
• Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media
  作者：Valentina Bevilacqua、Mathias King、Manon Chaumontet、Marc Nothisen、Sandra Gabillet、David Buisson、Céline Puente、Alain Wagner、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201310671

  日期：2014.6.2

  chelation‐assisted copper catalysis was employed for the development of new azides that display unprecedented reactivity in the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition (CuAAC) reaction. Azides that bear strong copper‐chelating moieties were synthesized; these functional groups allow the formation of azide copper complexes that react almost instantaneously with alkynes under diluted conditions. Efficient

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。
• NEW AZIDES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150274701A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Azides of formula (I) in which V and W represent, independent of each other, a heterocycle comprising a copper-complexing nitrogen or sulphur heteroatom, said heterocycle being saturated or unsaturated, X and Y represent, independent of each other, a spacer moiety; Z represents a spacer moiety, F and F2 represent, independent of each other, a hydrogen atom or a functional moiety allowing the coupling of the azide of formula I with a chemical molecule, a biomolecule, a nanoparticle or a polymer, it being understood that at least one of F1 and F2 represents a functional moiety, methods of production and uses of same.

  式（I）中的叠氮，其中V和W分别表示含有铜络合氮或硫杂原子的杂环，该杂环饱和或不饱和，X和Y分别表示间隔基团；Z表示间隔基团，F和F2分别表示氢原子或功能基团，允许将式I的叠氮与化学分子、生物分子、纳米颗粒或聚合物偶联，其中至少一个F1和F2代表功能基团，以及其生产方法和用途。