(2S,3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-(2,2-Dimethyl-morpholin-4-yl)-3-hydroxy-17-{1-[(Z)-2-hydroxy-ethylimino]-ethyl}-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-one | 167946-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-(2,2-Dimethyl-morpholin-4-yl)-3-hydroxy-17-{1-[(Z)-2-hydroxy-ethylimino]-ethyl}-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-one
• 英文别名: (2beta,3alpha,5alpha)-3-Hydroxy-20-[(2-hydroxyethyl)imino]-2-(2,2-dimethyl-4-morpholinyl)pregnan-11-one；(2S,3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-(2,2-dimethylmorpholin-4-yl)-3-hydroxy-17-[N-(2-hydroxyethyl)-C-methylcarbonimidoyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 167946-97-6
• 化学式: C₂₉H₄₈N₂O₄
• 分子量: 488.711
• InChiKey: CIBQMLCZSBUCEM-LQJKBTOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-(2,2-Dimethyl-morpholin-4-yl)-3-hydroxy-17-{1-[(Z)-2-hydroxy-ethylimino]-ethyl}-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-one 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 (2β,3α,5α)-21-chloro-3-hydroxy-2-(2,2-dimethyl-4-morpholinyl)pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性2β-吗啉基类固醇的麻醉活性及其对GABAA受体的调节作用。

  摘要：

  合成了带有3个β-吗啉基取代基的（3 alpha，5 alpha）-3-羟基孕三烯酮20-ones和（3 alpha，5 alpha）-3-hydroxypregnane-11,20-diones，这些类固醇作为通过确定静脉内给药后小鼠中催眠药的效力和催眠活性的持续时间来评价麻醉药。吗啉基取代基的烷基化或C-21的氯化反应得到了新型的氨基类固醇（2 beta，3 alpha，5 alpha）-3-羟基-2-（2,2-二甲基-4-吗啉基）-孕烷11,20 -二酮（19）和（2 beta，3 alpha，5 alpha）-21-氯-3-羟基-2-（4-吗啉基）pregnan-20-一（37）更有效且有利地缩短了睡眠时间比以前报道的相关化合物要多。此外，这些和其他氨基类固醇的盐通常保持良好的水溶性。在放射性配体结合试验中，这些化合物抑制了[35S]-叔丁基双环磷酸硫酸酯与大鼠全脑膜的特异性结合，

  DOI：

  10.1021/jm960733n
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylmorpholine hydrochloride 在 甲烷磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-2-(2,2-Dimethyl-morpholin-4-yl)-3-hydroxy-17-{1-[(Z)-2-hydroxy-ethylimino]-ethyl}-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-one
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性2β-吗啉基类固醇的麻醉活性及其对GABAA受体的调节作用。

  摘要：

  合成了带有3个β-吗啉基取代基的（3 alpha，5 alpha）-3-羟基孕三烯酮20-ones和（3 alpha，5 alpha）-3-hydroxypregnane-11,20-diones，这些类固醇作为通过确定静脉内给药后小鼠中催眠药的效力和催眠活性的持续时间来评价麻醉药。吗啉基取代基的烷基化或C-21的氯化反应得到了新型的氨基类固醇（2 beta，3 alpha，5 alpha）-3-羟基-2-（2,2-二甲基-4-吗啉基）-孕烷11,20 -二酮（19）和（2 beta，3 alpha，5 alpha）-21-氯-3-羟基-2-（4-吗啉基）pregnan-20-一（37）更有效且有利地缩短了睡眠时间比以前报道的相关化合物要多。此外，这些和其他氨基类固醇的盐通常保持良好的水溶性。在放射性配体结合试验中，这些化合物抑制了[35S]-叔丁基双环磷酸硫酸酯与大鼠全脑膜的特异性结合，

  DOI：

  10.1021/jm960733n

文献信息

• Substituted 2.beta.-morpholino-androstane derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US05593983A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  The invention is related to substituted 2.beta.-morpholino-androstane derivatives, bonded at their 2.beta.-position to the nitrogen of a group of formula I ##STR1## wherein R represents one to four substituents, each one independently selected from (1-4C) alkyl, phenyl and benzyl, or two at the same carbon atom being together --(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is 2-6; and Y is O or S, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These steroids are very potent intravenous anaesthetics. The compounds have fast onset times and ideal `sleep duration` vs. `recovery to full coordination` profiles.

  本发明涉及取代的2β-吗啡啶基-雄烷衍生物，它们与式I的基团上的氮原子结合在它们的2β-位置上。其中R代表1-4个取代基，每个基独立地选择自（1-4C）烷基，苯基和苄基，或者两个基在同一碳原子上结合成-（CH2）n-，其中n为2-6; Y为O或S，或其药学上可接受的盐。这些类固醇是非常有效的静脉麻醉剂。这些化合物具有快速的起效时间和理想的“睡眠持续时间”与“恢复到完全协调”的特征。