4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[6-[1-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)triazol-4-yl]hex-1-ynyl]pyrimidin-2-one | 1002322-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[6-[1-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)triazol-4-yl]hex-1-ynyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1002322-77-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₇
• 分子量: 534.528
• InChiKey: AGWXEAYMEZVZDE-MDNUFGMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(octa-1,7-diynyl)-2'-deoxycytidine 、 3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以61%的产率得到4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[6-[1-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)triazol-4-yl]hex-1-ynyl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有带有末端三键的炔基侧链的Pyrrolo-dC寡核苷酸：通过叠氮化物-炔烃“点击”反应制备的合成，碱基配对和荧光染料偶联物。

  摘要：

  通过铜催化的环化作用将5-（Octa-1,7-二炔基）-2'-脱氧尿苷转化为呋喃-dU衍生物7。通过氨解反应形成吡咯并C衍生物3。使用铜（I）-将双环核苷3和7以及相应的全部包含末端C [三键] C键的非环状前体4和6与非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素5缀合。催化Huisgen-Sharpless-Meldal环加成反应“点击反应”。形成强荧光的1H-1,2,3-三唑共轭物（30-33），其中掺入了两个荧光报告分子-pyrdC核苷和香豆素部分。含有6-炔基和6-烷基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-的一个寡核苷酸已经通过固相合成使用亚磷酰胺结构单元10和13制备了；一个核苷（3和2f）；吡咯-dC寡核苷酸是在氨处理过程中形成的。研究了含有3个及相关衍生物的寡核苷酸的双链稳定性。具有末端三键键合核苷（如3）的寡核苷酸比没有侧链末端不饱和键的寡核苷酸更稳定。开链导数（4）甚至更有效。

  DOI：

  10.1039/b719459e