(R)-2-Amino-4-phenyl-butan-1-ol; hydrochloride | 151005-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-Amino-4-phenyl-butan-1-ol; hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-amino-4-phenylbutan-1-ol hydrochloride；(2R)-2-amino-4-phenylbutan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 151005-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO*ClH
• 分子量: 201.696
• InChiKey: ONNNMSBSLSBRGI-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R-<2α(R^*),4β>>-5,5-dimethyl-2-<2-oxo-1-<(phenylacetyl)amino>-2-<(phenylmethyl)amino>ethyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid 、 (R)-2-Amino-4-phenyl-butan-1-ol; hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S)-2-((R)-Benzylcarbamoyl-phenylacetylamino-methyl)-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid ((R)-1-hydroxymethyl-3-phenyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  一系列具有立体化学独特肽等排体的青霉素衍生的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分合成了一系列HIV-1蛋白酶抑制剂。C-4羧基与（R）-苯丙氨醇的反应得到酰胺10，它是HIV-1蛋白酶的中等有效抑制剂（IC50 ＝0.15μM）。基于分子模型研究的进一步修饰导致化合物48包含立体化学独特的基于他汀类的等排物。这是一种有效的竞争性抑制剂（Ki = 0.25 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（5 microM）。试图修饰苄基以改善与S2'口袋的相互作用，或者引入氢键供体基团以与残基Gly48'相互作用均未导致改善的抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00073a012