5(S)-(Boc-Amino)-4(S)-hydroxy-6-(p-benzyloxyphenyl)-2(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]hexanoic acid | 178048-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5(S)-(Boc-Amino)-4(S)-hydroxy-6-(p-benzyloxyphenyl)-2(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]hexanoic acid
• 英文别名: 5(S)-(Boc-Amino)-4(S)-hydroxy-6-(p-benzyloxyphenyl)-2(R)-[(p-methoxyphenyl)-methyl]hexanoic acid；(2R,4S,5S)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(4-phenylmethoxyphenyl)hexanoic acid
• CAS: 178048-76-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₇
• 分子量: 549.664
• InChiKey: PJNYNUIZZMKESA-IGBKUBFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 5(S)-(Boc-Amino)-4(S)-hydroxy-6-(p-benzyloxyphenyl)-2(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]hexanoic acid 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 碳酸氢钠 、 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 、 四氢呋喃 、 potassium carbonate 、 ice 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 以Column chromatography (SiO2, hexane/ethyl acetate, 2:1) results in the pure title compound的产率得到5(S)-(Boc-Amino)-4(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(p-benzyloxyphenyl)-2(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres

  摘要：

  抗逆转录病毒化合物（例如对HIV有效）的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.1是酰基基团，其低烷氧基团未被取代或被卤素，苯基，低烷氧基或从哌啶基，吡咯烷基，四氢吡喃基，四氢呋喃基，噻唑烷基，噻唑基，吲哚基或未被取代或被氧代基，羟基，氨基，低烷基，低烷氧羰基和/或苯基-低烷氧羰基取代的4H-1-苯并吡喃基的杂环基中选择;未被取代或被上述未被取代或被取代的杂环基之一所取代的未被取代或被取代的低碳酰基;被杂环基或杂环基-低烷基取代的苯基羰基或杂环基羰基;被羟基和低烷基取代的苯基-低烷酰基;或苯基磺酰基;或按照说明书中定义的氨基酸残基（并且可以被上述酰基基团之一在氨基氮上酰化）的残基; R.sub.2和R.sub.3在每种情况下均为未被取代或被取代的环己基，环己烯基，苯基，萘基或四氢萘基，其被低烷基，苯基，氰基苯基-低烷基，卤素，卤代低烷基，氰基，羟基，低烷氧基，苯基-低烷氧基，吡啶基-低烷氧基，低烷氧羰基-低烷氧基，羧基-低烷氧基，羟基-低烷氧基，氨基甲酰-低烷氧基，氰基-低烷氧基和未被取代或被卤素取代的苯基-低烷基磺酰基所取代; R.sub.4为低烷基，环己基或苯基; R.sub.5为低烷基; n为1或2，或其盐，是新颖的。

  公开号：

  US05935976A1
• 作为产物：
  描述：

  5(S)-[1(S)-(Boc-Amino)-2-(p-benzyloxyphenyl)ethyl]-3(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2-(3H)-one 在 lithium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5(S)-(Boc-Amino)-4(S)-hydroxy-6-(p-benzyloxyphenyl)-2(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres

  摘要：

  抗逆转录病毒化合物（例如对抗HIV有效）的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.1是酰基基团的低烷氧基-低烷酰基，其低烷氧基团未取代或被卤素、苯基、低烷氧基或从哌啶基、吡咯啉基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、噻唑啉基、噻唑基、吲哚基或4H-1-苯并吡喃基中选择的杂环基团取代；未取代或被上述未取代或取代的杂环基团之一取代的低烷酰基；被杂环基或杂环基-低烷基取代的芳基酰基或杂环基酰基；被羟基和低烷基取代的苯基-低烷酰基；或芳基磺酰基；或根据描述定义的氨基酸残基（可能在氨基氮上由上述酰基基团之一酰化）；R.sub.2和R.sub.3分别为环己基、环己烯基、苯基、萘基或四氢萘基，未取代或被低烷基、苯基、氰苯基、苯基-低烷基、卤素、卤代低烷基、氰基、羟基、低烷氧基、苯基-低烷氧基、吡啶基-低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、低烷氧基羰基-低烷氧基、羧基-低烷氧基、羟基-低烷氧基、氨基甲酰基-低烷氧基、氰基-低烷氧基和未取代或被卤素取代的苯基-低烷烷基磺酰基取代；R.sub.4为低烷基、环己基或苯基；R.sub.5为低烷基；n为1或2，或其盐，均为新颖的。

  公开号：

  US05663200A1

文献信息

• US5663200A
  申请人：——

  公开号：US5663200A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US5807891A
  申请人：——

  公开号：US5807891A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US5935976A
  申请人：——

  公开号：US5935976A

  公开（公告）日：1999-08-10