(S)-2-((2R,3S)-3-Propyl-oxiranyl)-3-triisopropylsilanyloxy-propan-1-ol | 155125-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-((2R,3S)-3-Propyl-oxiranyl)-3-triisopropylsilanyloxy-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,3S)-3-propyloxiran-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-ol
• CAS: 155125-15-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: VFJSDXQLZNOKME-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2R,3S)-3-Propyl-oxiranyl)-3-triisopropylsilanyloxy-propan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 Li2[di-n-butylcyanocuprate] 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 Triisopropyl-[(Z)-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-hept-3-enyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol in nucleophilic ring opening of chiral epoxides of chemoenzymatic origin

  摘要：

  Homochiral cis epoxides derived from enzymatically asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane equivalents (THYM*) are regioselectively opened by carbon based-nucleophiles (alkyl groups or cyanides) and halides in the presence of Lewis acids. Enantio- and diastereodivergent synthesis of branched triols is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89574-0
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基硫 、 pH 7 phosphate buffer 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((2R,3S)-3-Propyl-oxiranyl)-3-triisopropylsilanyloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体发散合成不对称的2-烯基-1,3-丙二醇衍生的顺式环氧化物

  摘要：

  通过不对称的（Z）-2-烯基-1,3-丙二醇的非对映特异性环氧化，以高对映异构和非对映异构的方式获得了任何所需的绝对立体化学的顺式环氧化物，进而通过化学酶促途径和保护-脱保护得到了在羟基上“欺骗”。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80220-9

文献信息

• Guanti Giuseppe, Banfi Luca, Merlo Valeria, Narisano Enrica, Tetrahedron, 50 (1994) N 7, S 2219-2230
  作者：Guanti Giuseppe, Banfi Luca, Merlo Valeria, Narisano Enrica

  DOI：——

  日期：——