N-(purin-6-yl)-6-aminohexanoic acid | 31918-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(purin-6-yl)-6-aminohexanoic acid
• 英文别名: N-(7H-purin-6-yl)-6-aminohexanoic acid；Hexanoic acid, 6-(9H-purin-6-ylamino)-；6-(7H-purin-6-ylamino)hexanoic acid
• CAS: 31918-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• mdl: MFCD01412969
• 分子量: 249.272
• InChiKey: OAMAZZRKJZQBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(purin-6-yl)-6-aminohexanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到N-(7H-purin-6-yl)-6-aminohexanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N6-修饰氨基酸核碱基类似物（III）的晶体结构：腺嘌呤-戊酸，腺嘌呤-己酸和腺嘌呤-加巴喷丁

  摘要：

  在此手稿中，我们报告了三种氨基酸腺嘌呤衍生物的合成和结构表征：N-（7 H-嘌呤-6-基）-5-氨基戊酸（N 6 -5AValAde）（1），N-（7 H-嘌呤-6-基）-6-氨基己酸（N 6 -6AHexAde）（2）和N-（7 H-嘌呤-6-基）加巴喷丁（N 6 -GabapenAde）（4）; 盐酸盐的形式为2，（3）。在化合物（1）具有中性的腺嘌呤环，且链几乎排列在正交位置，羧基与邻居分子的N（7）和N（6）–H（6）相互作用，形成一维超分子聚合物。它还会在腺嘌呤环之间建立强N（9）–H⋯N（3）相互作用，从而导致自组装二聚体。在层状化合物（2）中，腺嘌呤还通过两次N（9）–H⋯N（3）相互作用形成自组装二聚体。然而，与（1）相反，链被布置在环的同一平面中，从而有助于经由Hoogsteen面形成共面的自组装二聚体。以N 6 -6AHexAde（化合物3）腺嘌呤环在N（1）中质子化，该氢与氯阴离子[N（1）–H⋯Cl

  DOI：

  10.1039/d0nj02538k
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 6-氨基己酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(purin-6-yl)-6-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过束缚与衍生自同一激酶的独特肽序列，将较弱的ATP结合位点抑制剂转化为有效的异二价配体

  摘要：

  将额外的结合位点定向的部分或配体附接到ATP结合位点抑制剂已被用作增加激酶结合亲和力和特异性的策略。此处通常用作第二结合配偶体的部分从简单的有机基团到配体例如衍生自底物结合位点序列的肽而变化。到目前为止，已经开发了这些杂二价配体，其靶向更靠近ATP结合袋的其他结合位点。在这里，我们通过以下方式报告了这种异双价构想的独特扩展：（I）靶向距ATP结合位点更远的新结合位点，（II）使用独特地衍生自相同激酶序列一部分的肽据报道会转动并结合到上述距离结合口袋（用作第二结合配体）上，（III）通过多步骤而完整的珠上合成方法来优化更长和更灵活的接头（以连接ATP结合位点抑制剂和上述第二个肽序列）。我们将非常弱的EphA3激酶ATP结合位点抑制剂-PP2拴系到一个独特的5聚体肽序列，该序列源自EphA3的连接区域，该区域连接激酶和不育的α基序（SAM），从而将其转化为有效的异二价配体。域。我们的设计着重于

  DOI：

  10.1039/c8ob01406j

文献信息

• Novel purine conjugates with N-heterocycles: synthesis and anti-influenza activity
  作者：Victor P. Krasnov、Vladimir V. Zarubaev、Dmitry А. Gruzdev、Olga А. Vozdvizhenskaya、Sergey А. Vakarov、Vera V. Musiyak、Evgeny N. Chulakov、Alexandrina S. Volobueva、Ekaterina O. Sinegubova、Marina А. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Galina L. Levit、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-021-02930-6

  日期：2021.4

  A number of novel amides were synthesized by coupling of 6-[(9H-purin-6-yl)amino]hexanoic acid to heterocyclic amines. The antiviral activity of the obtained compounds, as well as of purine conjugates in which 7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine is linked to position 6 of purine through a fragment of ω-amino acids with varying lengths of polymethylene chains against influenza A and

  通过将6-[[（9 H-嘌呤-6-基）氨基]己酸与杂环胺偶联，可以合成许多新型酰胺。所得化合物以及嘌呤结合物的抗病毒活性，其中7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪通过一个片段与嘌呤的6位连接体外研究了针对甲型和乙型流感病毒的具有不同聚亚甲基链长度的ω-氨基酸的合成。嘌呤衍生物已显示出对A型流感（H1N1）病毒具有中等活性。与7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的缀合物的抗流感活性和细胞毒性取决于接头片段的长度。
• Rapid identification of the pharmacophore in a peptoid inhibitor of the proteasome regulatory particle
  作者：Hyun-Suk Lim、Chase T. Archer、Young-Chan Kim、Troy Hutchens、Thomas Kodadek

  DOI：10.1039/b717861a

  日期：——

  Here we report a simple and effective method to identify the minimal pharmacophore in the first peptoid inhibitor of the 19S proteasome regulatory particle, which has led to the development of a derivative that exhibits improved cellular activity, presumably due to a reduction in mass of about two-fold and the elimination of positively charged lysine-like residues.

  在这里，我们报告了一种简单有效的方法，用于识别第一个肽类抑制剂中19S蛋白酶体调节颗粒的最低药效团，这导致了一个衍生物的开发，该衍生物显示出改进的细胞活性，推测是由于质量减少了大约一半，并且消除了带正电的赖氨酸类残基。
• Synthesis of New Purine Derivatives Containing α- and ω-Amino Acid Fragments
  作者：V. V. Musiyak、I. A. Nizova、T. V. Matveeva、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070428019060046

  日期：2019.6

  New conjugates of purine and 2-aminopurine with several α- and ω-amino acids have been synthesized following two approaches based on the condensation and nucleophilic substitution reactions. The enantiomeric purity of the isolated compounds has been confirmed by reversed-phase HPLC using a chiral stationary phase to demonstrate the absence of racemization during the synthesis. The conjugates are inactive

  基于缩合反应和亲核取代反应，采用两种方法合成了嘌呤和2-氨基嘌呤与几种α-和ω-氨基酸的新偶联物。分离的化合物的对映体纯度已通过使用手性固定相的反相HPLC证实，以证明合成过程中不存在外消旋作用。结合物对结核分枝杆菌H37Rv无活性。
• Phosphodiester modification by zinc metalated adenine polymer with carboxyl pendants
  作者：Yogita Gupta、G.N. Mathur、Masood Parvez、Sandeep Verma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.077

  日期：2006.10

  This report describes a novel carboxyl pendant containing adenylated polymeric template, its metalation with Zn (II), and manifestation of catalytic activity for the hydrolysis of model phosphodiester, bis(p-nitrophenyl) phosphate (bNPP), and plasmid cleavage. Observation of a bell-shaped pH-K-obs profile suggested influence of pH variation over hydrolysis rate. This metalated polymer also afforded facile relaxation of pBR322 supercoiled DNA, with an interesting reusability feature intricately associated with heterogeneous catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multifunctional dinucleotide analogs for the generation of complex RNA conjugates
  作者：Felix Hausch、Andres Jäschke

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01114-5

  日期：2001.2

  Oligonucleotide conjugates are needed for in vitro selection schemes aiming at reactions between small, organic reactants. A general strategy is provided for the generation of the required RNA reactant conjugates based on multifunctional dinucleotide analogs. These modified dinucleotides allow for enzymatic ligation to native or enzymatically transcribed RNAs. They further contain a flexible polyethylene glycol spacer for correct spatial positioning and a photolabile cleavage site for selective release. The dinucleotides can be derivatized with the desired organic compounds by activated ester chemistry as was demonstrated by coupling to several nucleobases and nucleotides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.