(2S,3R)-1,1,1-Trifluoro-3-phenyl-3-phenylsulfanyl-propan-2-ol | 179239-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3R)-1,1,1-Trifluoro-3-phenyl-3-phenylsulfanyl-propan-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-phenylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 179239-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃OS
• 分子量: 298.329
• InChiKey: MYKQKGDWURBLNR-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,1,1-Trifluoro-3-phenyl-3-phenylsulfanyl-propan-2-ol 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1S,2R)-1-phenyl-3,3,3-trifluoro-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  微生物还原α，α，α-三氟-α'-亚磺酰基酮

  摘要：

  几种微生物已被用于还原两个α，α，α-三氟-α′-亚磺酰基酮。它们中的一些在非对映体和对映体的高选择性下产生相应的醇，在生物转化条件下，起始酮的外消旋化确保了单个对映体的高转化率。还描述了所获得的亚磺酰基-三氟甲基-醇向三氟甲基-环氧化物的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00685-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-phenyl-3-phenylthio-2-propanone 在 potassium dihydrogenphosphate 、 Candida sake CBS 159 、 magnesium sulfate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2S,3R)-1,1,1-Trifluoro-3-phenyl-3-phenylsulfanyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  微生物还原α，α，α-三氟-α'-亚磺酰基酮

  摘要：

  几种微生物已被用于还原两个α，α，α-三氟-α′-亚磺酰基酮。它们中的一些在非对映体和对映体的高选择性下产生相应的醇，在生物转化条件下，起始酮的外消旋化确保了单个对映体的高转化率。还描述了所获得的亚磺酰基-三氟甲基-醇向三氟甲基-环氧化物的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00685-5

文献信息

• Microbial reduction of α,α,α-trifluoro-α′-sulfenylketones
  作者：Alberto Arnone、Giuditta Biagini、Rosanna Cardillo、Giuseppe Resnati、Jean-Pierre Bégué、Daniele Bonnet-Delpon、Andrei Kornilov

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00685-5

  日期：1996.5

  Several microorganisms have been employed in the reduction of two α,α,α-trifluoro-α′-sulfenylketones. Some of them produce corresponding alcohols in high diastero- and enantioselection, the high conversion in a single enantiomer being secured by the racemization of starting ketones in the biotransformation conditions. Transformation of obtained sulfenyl-trifluoromethyl-alcohols into trifluoromethyl-epoxides

  几种微生物已被用于还原两个α，α，α-三氟-α′-亚磺酰基酮。它们中的一些在非对映体和对映体的高选择性下产生相应的醇，在生物转化条件下，起始酮的外消旋化确保了单个对映体的高转化率。还描述了所获得的亚磺酰基-三氟甲基-醇向三氟甲基-环氧化物的转化。