(S₂,R_S)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl>butanenitrile | 136347-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S₂,R_S)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl>butanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]butanenitrile
• CAS: 136347-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: LSXRQKQTBLYXPG-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S₂,R_S)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl>butanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(S₂,R_S)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sufinyl>methyl>butanamide
  参考文献：
  名称：

  A new general method to obtain chiral 2-alkylglycidic acid derivatives: synthesis of methyl (R)-(+)-palmoxirate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00082a008
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氰化铝 、 (R)-(+)-3,3-dimethyl-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanone 在 盐酸 作用下， 生成 (S₂,R_S)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl>butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of chiral β-ketosulfoxides with Et2AlCN: Asymmetric synthesis of cyanohydrin derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79720-6

文献信息

• Anchimeric assistance of the sulfinyl group in the hydrolysis of cyano groups: A new mild method for the reduction of sulfoxides
  作者：Jose L. García Ruano、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodriguez Ramos

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00848-9

  日期：1996.6

  Conditions to achieve reductive hydrolysis of β-cyanosulfoxides into their corresponding β-sulfenylamides are reported. The anchimeric assistance of the sulfinyl oxygen in the hydrolysis of the cyano group is proposed to explain the mild conditions required to achieve it and several proofs supporting this assumption are indicated. From these results a new mild method to transform sulfoxides into sulfides has

  报道了将β-氰基亚砜还原水解成其相应的β-亚磺酰胺的条件。提出了亚硫酰氧在氰基水解中的对映体辅助作用，以说明实现该条件所需要的温和条件，并指出了支持这一假设的一些证据。根据这些结果，开发了一种将亚砜转化为硫化物的温和新方法。
• Reactions of chiral β-ketosulfoxides with Et2AlCN: Asymmetric synthesis of cyanohydrin derivatives.
  作者：J.L. García Ruano、A.M. Martín Castro、J.H. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79720-6

  日期：1991.7
• Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives
  作者：Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin Castro、Jesus H. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00052a044

  日期：1992.12
• A new general method to obtain chiral 2-alkylglycidic acid derivatives: synthesis of methyl (R)-(+)-palmoxirate
  作者：Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin Castro、Jesus H. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00082a008

  日期：1994.2