(2'R,4'S,3aR,9bS)-1'-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-2',4'-dimethyl-5'-hydroxypentan-1'-one | 1136843-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2'R,4'S,3aR,9bS)-1'-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-2',4'-dimethyl-5'-hydroxypentan-1'-one
• 英文别名: (2R,4S)-1-[(3aR,9bS)-3,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-5-hydroxy-2,4-dimethylpentan-1-one
• CAS: 1136843-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: ZLKJHDHJIVKCCP-VLXAULBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4'S,3aR,9bS)-1'-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-2',4'-dimethyl-5'-hydroxypentan-1'-one 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(2R,4S,3aR,9bS)-1'-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-2',4'-dimethyl-5'-(4-methoxybenzyloxy)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective desymmetrisation of cyclic meso-anhydrides and derivatisation for use in natural product synthesis

  摘要：

  本文描述了琥珀酸和谷氨酸环状内消旋酐的一种新的高效去对称化方法，在大多数情况下提供了优异的产率和非对映选择性。通过将去对称化产物转化为单保护的1,4-二醇，展示了它们的衍生化能力。通过该方法在免疫抑制抗肿瘤天然产物雷帕霉素的全合成中关键片段的应用，证明了其普遍的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/b813494d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2'S,3aR,4'R,9bS)-methyl 2',4'-dimethyl-5'-oxo-5'-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)pentanoate 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到(2'R,4'S,3aR,9bS)-1'-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-2',4'-dimethyl-5'-hydroxypentan-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective desymmetrisation of cyclic meso-anhydrides and derivatisation for use in natural product synthesis

  摘要：

  本文描述了琥珀酸和谷氨酸环状内消旋酐的一种新的高效去对称化方法，在大多数情况下提供了优异的产率和非对映选择性。通过将去对称化产物转化为单保护的1,4-二醇，展示了它们的衍生化能力。通过该方法在免疫抑制抗肿瘤天然产物雷帕霉素的全合成中关键片段的应用，证明了其普遍的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/b813494d

文献信息

• Highly diastereoselective desymmetrisation of cyclic meso-anhydrides and derivatisation for use in natural product synthesis
  作者：Amanda C. Evans、Deborah A. Longbottom、Masato Matsuoka、John E. Davies、Richard Turner、Vilius Franckevičius、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b813494d

  日期：——

  A new and efficient desymmetrisation of succinic and glutaric cyclic meso-anhydrides is described, providing excellent yields and diastereoselectivities in most cases. Derivatisation of the desymmetrised products is demonstrated by their conversion into mono-protected 1,4-diols. General synthetic utility of the method is established by its application towards a key fragment in the total synthesis of the immunosuppressant antitumour natural product, rapamycin.

  本文描述了琥珀酸和谷氨酸环状内消旋酐的一种新的高效去对称化方法，在大多数情况下提供了优异的产率和非对映选择性。通过将去对称化产物转化为单保护的1,4-二醇，展示了它们的衍生化能力。通过该方法在免疫抑制抗肿瘤天然产物雷帕霉素的全合成中关键片段的应用，证明了其普遍的合成实用性。