2-(4-bromophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 87243-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-p-bromophenylnaphthalic imide；2-(4-Bromophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 87243-31-0
• 化学式: C₁₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 352.187
• InChiKey: BOACMWREWMODMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 ammonium peroxodisulfate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 paraffin oil 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-hydroxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(ii)-catalyzed peri-C(sp²)–H selective hydroxylation of naphthalene monoimides

  摘要：

  本文报告了一种高效、环保的萘一亚胺（NMIs）过选择性单羟基化反应，以获得具有多学科应用价值的 4-羟基 NMIs。

  DOI：

  10.1039/d3cc06050k
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-bromophenyl)iodonium bromide 在 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行铜催化直接 N-芳基化

  摘要：

  已开发出在 100 °C 下在甲苯中使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行有效的铜催化 N-芳基化。这种交叉偶联反应以中等至良好的产率得到所需的 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺。这种偶联的合成潜力应用于基于 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺的功能材料，例如分子探针。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339448

文献信息

• Long-Lived Charge-Separated State in Naphthalimide–Phenothiazine Compact Electron Donor–Acceptor Dyads: Effect of Molecular Conformation Restriction and Solvent Polarity
  作者：Xiao Xiao、Yuxin Yan、Andrey A. Sukhanov、Sandra Doria、Alessandro Iagatti、Laura Bussotti、Jianzhang Zhao、Mariangela Di Donato、Violeta K. Voronkova

  DOI：10.1021/acs.jpcb.3c02595

  日期：2023.8.10

  is to exploit the electron spin control effect to prolong the CS-state lifetime by formation of the 3CS state, instead of the ordinary 1CS state, the spin-correlated radical pair (SCRP), or the free ion pairs. The electronic coupling magnitude is tuned by conformational restriction exerted by the methyl groups on the phenyl linker. Differently from the previously reported NI-PTZ analogues containing

  为了研究电荷分离（CS）和长寿命CS状态，我们制备了一系列基于萘二甲酰亚胺（NI，电子受体）和吩噻嗪（PTZ，电子供体）的二元体，并在N位上连接了一个插入的苯基连接体两个部分的。目的是利用电子自旋控制效应，通过形成3 CS 态（而不是普通的1 CS 态）、自旋相关自由基对（SCRP）或自由离子对来延长 CS 态寿命。电子耦合强度通过苯基连接体上的甲基施加的构象限制来调节。与之前报道的含有长而灵活的连接子的 NI-PTZ 类似物不同，我们观察到一个显着的 CS 发射带，中心位于 ca。600 nm 和热激活延迟荧光 (TADF)，寿命为 13.8 ns（群体比：42%）/321.6 μs（56%）。纳秒瞬态吸收光谱表明，在环己烷（CHX）中，仅观察到 3 NI* 态（寿命 τ = 274.7 μs），在乙腈（ACN）中，仅观察到 CS 态（τ = 1.4 μs），而在中等极性溶剂，例如甲苯 (TOL)，观察到3
• The New Fluorescent Naphthalic Imide Derivatives Having the Inductive Ending Group
  作者：Chang-Shik Choi、Ki-Seok Jeon、Woo-Chul Jeong、Ki-Hwan Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1375

  日期：2010.5.20
• Ganin, E. V.; Makarov, V. F.; Nikitin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2209 - 2215
  作者：Ganin, E. V.、Makarov, V. F.、Nikitin, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• GANIN, EH. V.;MAKAROV, V. F.;NIKITIN, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 11, 2415-2423
  作者：GANIN, EH. V.、MAKAROV, V. F.、NIKITIN, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Direct N-Arylation of Naphthalimides Using Diaryliodonium Salts
  作者：Limin Wang、Song Mao、Fenglou Guo、Juan Li、Xu Geng、Jianjun Yu、Jianwei Han

  DOI：10.1055/s-0033-1339448

  日期：——

  An effective copper-catalyzed N-arylation of naphthal-imides with diaryliodonium salts in toluene at 100 °C has been developed. This cross-coupling reaction gives the desired N-arylated 1,8-naphthalimides in moderate to good yields. The synthetic potential of this coupling is applied in functional materials based on N-arylated 1,8-naphthalimides, such as molecular probes.

  已开发出在 100 °C 下在甲苯中使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行有效的铜催化 N-芳基化。这种交叉偶联反应以中等至良好的产率得到所需的 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺。这种偶联的合成潜力应用于基于 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺的功能材料，例如分子探针。