2-(chloromethyl)-7-chloroimidazo<1,2-a>pyridine | 124168-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-7-chloroimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 8-chloro-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 124168-59-8
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂
• 分子量: 201.055
• InChiKey: BLKCOEUZAFDPMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-7-chloroimidazo<1,2-a>pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-((3-bromo-8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化、Sjögren综合征和自身免疫性溶血性贫血，以及包括所有形式的过敏反应的过敏症状。本发明还提供了治疗依赖于或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于介导的白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  US20110245257A1

文献信息

• Potent, orally active aldose reductase inhibitors related to zopolrestat: surrogates for benzothiazole side chain
  作者：Banavara L. Mylari、Thomas A. Beyer、Pamela J. Scott、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm00081a006

  日期：1992.2

  broad structure-activity program was undertaken in search of effective surrogates for the key benzothiazole side chain of the potent aldose reductase inhibitor, zopolrestat (1). A structure-driven approach was pursued, which spanned exploration of three areas: (1) 5/6 fused heterocycles such as benzoxazole, benzothiophene, benzofuran, and imidazopyridine; (2) 5-membered heterocycles, including oxadiazole

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1
• Heterocyclic compounds and their uses
  申请人：Cushing Timothy David

  公开号：US08575183B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代的双环杂芳基的化合物以及包含它们的组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠病、炎性眼病、炎性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤病、慢性炎症疾病，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括所有形式的超敏反应的过敏症状。本发明还提供了治疗介导、依赖或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非何杰金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。
• DIBENZOOXEPIN DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2740730B1

  公开（公告）日：2016-11-16
• US8575183B2
  申请人：——

  公开号：US8575183B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• US8969345B2
  申请人：——

  公开号：US8969345B2

  公开（公告）日：2015-03-03