[4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyliminomethyl]phenyl] acetate | 935674-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyliminomethyl]phenyl] acetate
• CAS: 935674-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OIYGFSXFQWGCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyliminomethyl]phenyl] acetate 、 ((2-diazo-1,1-difluoroethyl)sulfonyl)benzene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R)-4-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-diazo-3,3-difluoro-3-(phenylsulfonyl)propyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由掩蔽的二氟重氮试剂进行化学扩散和立体选择性构造的宝石二氟烯丙基胺。

  摘要：

  我们报告了一种一般有效的方法，可以从被掩盖的二氟重氮试剂（PhSO2CF2CHN2）和现成的亚胺中构建非手性和手性的gem-difluoroallylic胺。该简便的方案利用苯磺酰基和重氮基团作为有效的活化和引导基团的优势，以协助二氟烷基的结合并促进宝石-二氟烯丙基胺的化学发散和立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02989

文献信息

• Organocatalytic Nucleophilic Addition of Hydrazones to Imines: Synthesis of Enantioenriched Vicinal Diamines
  作者：Yang Wang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201702295

  日期：2017.5.8

  catalytic amount of chiral phosphoric acid, nucleophilic addition of N‐monosubstituted hydrazones to N‐Boc imines affords differentially protected vicinal diamines in the form of β‐amino N,N′‐dialkyldiazenes in excellent yields with high chemo‐, diastereo‐, and enantioselectivity. This catalytic asymmetric aza‐Mannich reaction represents the first example in which N‐alkyl hydrazones serve as α‐azo carbanion

  在催化量的手性磷酸的存在下，N-单取代的azo原子向N- Boc亚胺的亲核加成，可得到β-氨基N，N'-二烷基二氮烯形式的差异保护的邻位二胺，化学收率高，非对映和对映选择性。这种催化的不对称氮杂曼尼希反应代表了第一个例子，其中N-烷基用作α-偶氮碳负当量，为邻二胺提供两个连续的立体中心的控制。加合物易于转化为单保护的或游离的二胺及其衍生物。
• A diastereo- and enantioselective synthesis of α-substituted anti-α,β-diaminophosphonic acid derivatives
  作者：Jeremy C. Wilt、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/b808393b

  日期：——

  Highly diastereo- and enantioselective additions of alpha-nitrophosphonates to imines catalyzed by a chiral Bronsted acid are described.

  描述了由手性布朗斯台德酸催化的对亚胺的非对映体和对映体的高度非对映选择性加成。
• A Formal Enantioselective Acetate Mannich Reaction: The Nitro Functional Group as a Traceless Agent for Activation and Enantiocontrol in the Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Bo Shen、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol801797h

  日期：2008.10.16

  procedure involving the enantioselective addition of alpha-nitro esters to imines, followed by reductive denitration, provides a convenient new enantioselective synthesis of beta-amino acids. Specifically, beta-phenyl alanine derivatives with up to 98% ee are formed in good yield (64-88%) over two steps. The utility of the approach is demonstrated through the first enantioselective synthesis of the key

  分两步进行的步骤涉及对亚胺对映选择性地添加α-硝基酯，然后进行还原脱硝，这提供了一种方便的新的对映体合成β-氨基酸的方法。特别地，在两个步骤中以良好的产率（64-88％）形成了具有高达98％ee的β-苯基丙氨酸衍生物。该方法的实用性通过（+）-chaenorhine的关键β-氨基酸的首次对映选择性合成得到证明。