1,2,3,5-tetrahydroimidazo<2,1-b>quinazolin-2(1H)-one | 50608-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,3,5-tetrahydroimidazo<2,1-b>quinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]-quinazolin-2-one；1,5-dihydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-2-one；1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2-(1H)-one；Imidazo[2,1-b]quinazolin-2(3H)-one, 1,5-dihydro-；3,5-dihydro-1H-imidazo[2,1-b]quinazolin-2-one
• CAS: 50608-24-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: YLVVAWCDANPADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetrahydroimidazo<2,1-b>quinazolin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 、 硝酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到7-nitro-1,5-dihydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optionally substituted

  摘要：

  1,2,3,5-四氢咪唑[2,1-b]-喹唑啉-2-酮和6-[H]-1,2,3,4-四氢嘧啶[2,1-b]-喹唑啉-2-酮或其在药学上可接受的盐是对哺乳动物，包括人类，具有抗血小板聚集、抗高血压和/或支气管扩张作用的化合物。

  公开号：

  US03932407A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-Amino-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid methyl ester; hydrobromide 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1,2,3,5-tetrahydroimidazo<2,1-b>quinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  固相催化2-氨基喹唑啉衍生物的碱催化分子内氨基转移

  摘要：

  提出了一种通过在温和的碱性条件下在Rink Amide AM树脂上进行氨基转移而实现的新型分子内环消除。该方法导致了重要的一类强心剂的合成：在温和的碱性条件下，由相应的2-氨基喹唑啉氢溴酸盐合成了咪唑基和嘧啶基喹唑啉。基于NMR的滴定研究揭示了氢溴酸盐作为分子开关的作用，该氢溴酸盐在去除时触发了氨基喹唑啉环化为三环结构。在碱性条件下转酰胺基作用比TFA裂解的主要优势是环消除后获得的树脂的可回收性。使用同一批树脂连续合成四个结构多样的咪唑并安唑啉-2-酮已证明了这一点，而没有任何交叉污染。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.047

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIDINE COMPOUNDS HAVING SIMULTANEOUS ABILITY TO BLOCK L-TYPE CALCIUM CHANNELS AND TO INHIBIT PHOSPHODIESTERASE TYPE 3 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE DIHYDROPYRIDINE PRESENTANT A LA FOIS LA CAPACITE DE BLOQUER DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE L ET LA CAPACITE D'INHIBER L'ACTIVITE DE TYPE 3 DE LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：ARTESIAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004033444A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides compounds that possess inhibitory activity against PDE-3 and L-type calcium channels. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, ophthalmic disorder or migraine.

  本发明提供了具有对PDE-3和L型钙通道具有抑制活性的化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法。
• Optionally substituted
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US03932407A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Optionally substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]-quinazolin-2-ones and 6-[H]-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[2,1-b]-quinazolin-2-ones or the pharmaceutically acceptable salts thereof are compounds useful as blood platelet anti-aggregative and/or antihypertensive and/or bronchodilator agents in mammals, including humans.

  1,2,3,5-四氢咪唑[2,1-b]-喹唑啉-2-酮和6-[H]-1,2,3,4-四氢嘧啶[2,1-b]-喹唑啉-2-酮或其在药学上可接受的盐是对哺乳动物，包括人类，具有抗血小板聚集、抗高血压和/或支气管扩张作用的化合物。
• Compounds having simultaneous ability to block L-type calcium channels and to inhibit phosphodiesterase type 3 activity
  申请人：ARTESIAN THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20040242648A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention provides compounds that possess inhibitory activity against PDE-3 and L-type calcium channels. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, ophthalmic disorder or migraine.

  本发明提供了具有对PDE-3和L型钙通道的抑制活性的化合物。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物和使用这种化合物治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法。
• Lachenalia jacq. f. ex Murray plant named ‘Josephine’
  申请人：AGRICULTURAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：USPP031617P3

  公开（公告）日：2020-03-31

  A new and distinct form of Lachenalia plant characterized by a bulb plant type having a spreading growth habit of a height of 15-30 centimetres (cm) and width of 10-15 cm; a hyacinth-like yellow flower with maroon tip which displays very compact inflorescence; and further having a lanceolate leaf form.

  一种新的、独特的拉肯阿利亚植物，其特征为球茎植物类型，具有15-30厘米（cm）高、10-15厘米宽的扩展生长习性；一种水仙花般的黄色花朵，带有栗色的尖端，显示出非常紧密的花序；并且具有长剑形的叶子形态。
• Cardiotonic compounds with inhibitory activity against beta-adrenergic receptors and phosphodiesterase
  申请人：Hamilton Gregory

  公开号：US20070117978A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention provides compounds possessing inhibitory activity against (3-adrenergic receptors and phosphodiesterase (PDE), including type 3 phosphodiesterase (PDE-3). The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds, and methods of using such compounds for regulating calcium homeostasis, for treating a disease, disorder or condition in which disregulation of calcium homeostasis is implicated and for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, an ophthalmic disorder or migraine.

  本发明提供了具有抑制(3-肾上腺素受体和磷酸二酯酶(PDE)活性的化合物，包括3型磷酸二酯酶(PDE-3)。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物调节钙离子稳态，治疗涉及钙离子稳态失调的疾病、紊乱或状况，以及治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法。