7,22(E)-ergostadiene-3β,5α-diol | 14050-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7,22(E)-ergostadiene-3β,5α-diol
• 英文别名: 3β,5α-dihydroxyergosta-7,22-diene；5α-ergosta-7,22t-diene-3β,5-diol；5α-Ergosta-7,22t-dien-3β,5-diol；5alpha-Ergosta-7,22-diene-3beta,5-diol；(3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5-diol
• CAS: 14050-62-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: KKCUYJKFHVZXJO-AWKCEKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,22(E)-ergostadiene-3β,5α-diol 在 吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 3β,5-diacetoxy-5α-ergosta-7,22t-diene
  参考文献：
  名称：

  Clayton et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2015,2018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4α,5-epoxy-7,22(E)-ergostadien-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到7,22(E)-ergostadiene-3β,5α-diol
  参考文献：
  名称：

  δ7-5-desaturase抑制剂的合成和生物评价，delta 7-5-desaturase抑制剂是真菌固醇麦角固醇生物合成后期的一种酶。

  摘要：

  麦角固醇是真菌的主要固醇，被认为具有许多细胞功能，包括体膜作用和调节作用。对甾醇营养缺陷型的研究表明，即使存在可以满足整体膜需求的甾醇，也绝对需要少量的麦角固醇来生长。麦角固醇的调节作用似乎需要δ5-双键。因此，开发引入这种双键的酶抑制剂δ7-甾醇5-去饱和酶（5-去饱和酶）可能会导致有效的抗真菌剂。其中首次报道了真菌5-去饱和酶抑制剂的合成以及体外tri功效放射测定法的发展。抑制剂具有一般结构7 具有在C-5附近的α-面杂原子取代基的22（E）-麦角甾烷-3β-ol。他们表现出的IC50值为47-149 microM。

  DOI：

  10.1021/jm9605851

文献信息

• Laws, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 4185
  作者：Laws

  DOI：——

  日期：——
• Topham R.W.; Gaylor J.L., J Biol Chem, 1970, 0021-9258, 2319-27
  作者：Topham R.W.、Gaylor J.L.

  DOI：——

  日期：——