(3S,5S,6R)-3-Carbamoylmethyl-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 216171-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-Carbamoylmethyl-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,5S,6R)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 216171-43-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: FYPWUQHJGIQQLQ-XFAFFCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-Carbamoylmethyl-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到α-methyl-1-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of (S)-2-Methylasparagine

  摘要：

  (S)-2-甲基天冬酰胺是由(5S,6R)-4-(苄氧羰基)-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪-2-酮（(-)-1）及其反式（(+)-1）通过立体选择性甘氨酸烯醇烷基化作为关键步骤制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1884
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S,5S,6R)-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢铵 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,5S,6R)-3-Carbamoylmethyl-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of (S)-2-Methylasparagine

  摘要：

  (S)-2-甲基天冬酰胺是由(5S,6R)-4-(苄氧羰基)-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪-2-酮（(-)-1）及其反式（(+)-1）通过立体选择性甘氨酸烯醇烷基化作为关键步骤制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1884

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-2-Methylasparagine
  作者：Yutaka Aoyagi、Robert M. Williams

  DOI：10.1055/s-1998-1884

  日期：1998.10

  (S)-2-methylasparagine was prepared from both (5S,6R)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one ((-)-1) and its antipode ((+)-1) via stereoselective glycine enolate alkylation as a key step.

  (S)-2-甲基天冬酰胺是由(5S,6R)-4-(苄氧羰基)-5,6-二苯基-2,3,5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪-2-酮（(-)-1）及其反式（(+)-1）通过立体选择性甘氨酸烯醇烷基化作为关键步骤制备而成。