1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepine | 675820-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepine
• 英文别名: 1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepin；Naphth[2,1-b]oxepin, 1,4-dihydro-；1,4-dihydrobenzo[g][1]benzoxepine
• CAS: 675820-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: GNTXREFGILDYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-naphthol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540

文献信息

• Ethyl Lactate: A Green Solvent for Olefin Metathesis
  作者：Sebastian Planer、Anupam Jana、Karol Grela

  DOI：10.1002/cssc.201901735

  日期：2019.10.21

  with ethyl lactate as solvent was evaluated using a range of substrates and conditions. In addition, the preparation of a metathesis catalyst in simplified manner by using the advantages of ethyl lactate was accomplished. The application of ethyl lactate facilitates product isolation (also allowing for lower ruthenium contamination in crude metathesis products) and improves the overall green angle

  使用一定范围的底物和条件，评估了所选的市售钌烯烃复分解催化剂与乳酸乙酯作为溶剂的相容性。另外，利用乳酸乙酯的优点以简化的方式完成了复分解催化剂的制备。乳酸乙酯的应用促进了产物的分离（还使粗复分解产物中的钌污染降低了），并改善了烯烃复分解的整体生角。
• A New One-Pot Synthetic Approach to the Highly Functionalized (<i>Z</i>)-2-(Buta-1,3-dienyl)phenols and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes: Use of Amine, Ruthenium and Base-Catalysis
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800472

  日期：2008.8

  (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 and 2-methyl-2H-chromenes 7 from simple starting materials was achieved for the first time through ring-closing metathesis/base-induced ring opening/[1,7]-sigmatropic hydrogen shift reactions. The synthesis of privileged (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 via base-induced ring opening of highly functionalized benzo[b]oxepines 5 is described(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  一种用于合成高度取代的苯并[b]氧杂环庚烷 5、(Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 和 2-methyl-2H-chromenes 7 的实用且简单的一锅多催化工艺首次通过闭环复分解/碱诱导开环/[1,7]-σ-σ 氢位移反应从简单的起始材料中获得。描述了通过碱诱导的高度官能化苯并 [b] 氧杂环庚烷 5 开环合成特权 (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• High-Performance Isocyanide Scavengers for Use in Low-Waste Purification of Olefin Metathesis Products
  作者：Grzegorz Szczepaniak、Katarzyna Urbaniak、Celina Wierzbicka、Krzysztof Kosiński、Krzysztof Skowerski、Karol Grela

  DOI：10.1002/cssc.201500784

  日期：2015.12

  even with challenging polar products. The performance of these scavengers is compared and contrasted with other known techniques, such as silica gel filtration and the use of self‐scavenging catalysts. As a result, a new hybrid purification method is devised, which gives better results than using either a self‐scavenging catalyst or a scavenger alone. Additionally, isocyanide II is shown to be a deactivating

  研究了三种含叔氮原子的异氰化物，用作烯烃复分解反应后处理中的小分子钌清除剂。所提出的化合物是无味的，易于获得，并且在去除金属残留物方面非常有效，有时使金属含量低于0.0015 ppm。即使使用极具挑战性的极性产品，测试中最成功的化合物II的性能也非常好。将这些清除剂的性能与其他已知技术（例如硅胶过滤和使用自清除催化剂）进行了比较和对比。结果，设计了一种新的杂化纯化方法，该方法比单独使用自清除催化剂或单独使用清除剂可获得更好的结果。此外，异氰化物II 被证明是烯烃复分解的减活剂（反应猝灭剂），优于乙基乙烯基醚。
• Metathetic approach to naphthoxepin and spirocyclic molecular frameworks
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.075

  日期：2004.2

  An efficient method for the synthesis of naphthoxepin and spirocyclic skeletons starting from beta-naphthol has been developed. The Claisen rearrangement and the ring-closing metathesis reaction are used as key steps for their assembly. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diversity-Oriented Approach to Biologically Relevant Molecular Frameworks Starting with β-Naphthol and Using the Claisen Rearrangement and Olefin Metathesis as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Arti Tiwari、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1002/chem.200600540

  日期：2006.10.25

  A diversity-oriented approach for the synthesis of various structurally different molecular frameworks from readily accessible and common precursors is described. A Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis or ethylene-promoted ring-closing enyne metathesis has been utilized as the key synthetic transformation to generate naphthoxepine derivatives. The ring-closing metathesis approach

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。