1-(3,4-Methylendioxyphenyl)hexan-1-ol | 6412-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)hexan-1-ol
• 英文别名: α-n-Pentyl-piperonylalkohol；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hexan-1-ol；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)hexan-1-ol
• CAS: 6412-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FNHHKVQNKMQBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Methylendioxyphenyl)hexan-1-ol 在 potassium dichromate 作用下， 生成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  产物离子电子电离质谱法鉴别环状叔胺卡西酮衍生物

  摘要：

  许多合成的卡西酮（氨基酮，“浴盐”）是含有环状氨基的叔胺，最常见的是吡咯烷。这些完全合成的化合物可以通过许多区域异构体设计人员的修饰来制备，其中许多可以在电子电离质谱（EI-MS）中产生异构主片段离子。

  DOI：

  10.1002/rcm.7491
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Annulation of 5-(1-Alkenyl)- and 5-Vinyl-1,3-benzodioxoles with 3-Chloro-3-cyclobutene-1,2-dione. Synthesis of 3,4-Dihydrocyclobuta[5,6]- naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-1,2-diones and Cyclobuta[6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole- 1,2-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a047

文献信息

• Catalytic Aldehyde and Alcohol Arylation Reactions Facilitated by a 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligand
  作者：Eric S. Isbrandt、Amrah Nasim、Karen Zhao、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.1c05661

  日期：2021.9.15

  interrupted carbonyl-Heck type mechanism is proposed to be operative, with a key 1,2-insertion step forging the new C–C bond and forming a nickel alkoxide that may be turned over by an alcohol reductant. The same catalyst was also found to enable synthesis of ketone products from either aldehydes or alcohols, demonstrating control over the oxidation state of both the starting materials and products.

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。
• Regioselective Annulation of 5-(1-Alkenyl)- and 5-Vinyl-1,3-benzodioxoles with 3-Chloro-3-cyclobutene-1,2-dione. Synthesis of 3,4-Dihydrocyclobuta[5,6]- naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-1,2-diones and Cyclobuta[6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole- 1,2-diones
  作者：Arthur H. Schmidt、Gunnar Kircher、Christian Kuenz、Steffen Wahl、Markus W. Hendriok

  DOI：10.1021/jo00117a047

  日期：1995.6
• Differentiation of cyclic tertiary amine cathinone derivatives by product ion electron ionization mass spectrometry
  作者：Younis Abiedalla、Karim Abdel-Hay、Jack DeRuiter、C. Randall Clark

  DOI：10.1002/rcm.7491

  日期：2016.3.30

  commonly pyrrolidine. These totally synthetic compounds can be prepared in a number of regioisomeric designer modifications and many of these can yield isomeric major fragment ions in electron ionization mass spectrometry (EI‐MS).

  许多合成的卡西酮（氨基酮，“浴盐”）是含有环状氨基的叔胺，最常见的是吡咯烷。这些完全合成的化合物可以通过许多区域异构体设计人员的修饰来制备，其中许多可以在电子电离质谱（EI-MS）中产生异构主片段离子。