3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl-N-phenethyl[carboxyl-¹⁴C]acetamide | 934271-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl-N-phenethyl[carboxyl-¹⁴C]acetamide
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl)-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 934271-13-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 346.356
• InChiKey: JLQWECDVRAHOFQ-VPMSBSONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl-N-phenethyl[carboxyl-¹⁴C]acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxy-2-nitrobenzal)-1,2,3,4-tetrahydro[1-14C]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-[6a-14C]阿扑吗啡的 Bischler-Napieralski-Pschorr 放射合成的应用，一种非选择性 D1/D2 多巴胺受体激动剂

  摘要：

  已开发出一种用于从起始材料 3,4-二甲氧基-2-硝基苯基-N- 进行非麻醉性吗啡衍生物 (R)-(-)-[6a-14C] 阿扑吗啡 (1) 的碳 14 放射合成的方法苯乙基[羧基-14C]乙酰胺(5)。该合成的关键是将 Bischler-Napieralski 环脱水应用于 1-(3,4-二甲氧基-2-硝基苄基)二氢[1-14C]异喹啉 (4)，然后进行 N-甲基化并还原为 1-( 3,4-二甲氧基-2-硝基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢[1-14C]异喹啉(3)。最后的 Pschorr 还原环闭合，然后手性分离得到 (R)-(-)-[6a-14C] 阿扑吗啡二甲醚 (2) 和 O-去甲基化导致 (R)-(-)-[6a-14C]阿扑吗啡 (1) 的比活为 55 mCi/mmol，放射化学纯度 >98%，手性纯度 >99%。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons

  DOI：

  10.1002/jlcr.1070
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl[carboxyl-14C]acetyl chloride 、 2-苯乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl-N-phenethyl[carboxyl-¹⁴C]acetamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-[6a-14C]阿扑吗啡的 Bischler-Napieralski-Pschorr 放射合成的应用，一种非选择性 D1/D2 多巴胺受体激动剂

  摘要：

  已开发出一种用于从起始材料 3,4-二甲氧基-2-硝基苯基-N- 进行非麻醉性吗啡衍生物 (R)-(-)-[6a-14C] 阿扑吗啡 (1) 的碳 14 放射合成的方法苯乙基[羧基-14C]乙酰胺(5)。该合成的关键是将 Bischler-Napieralski 环脱水应用于 1-(3,4-二甲氧基-2-硝基苄基)二氢[1-14C]异喹啉 (4)，然后进行 N-甲基化并还原为 1-( 3,4-二甲氧基-2-硝基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢[1-14C]异喹啉(3)。最后的 Pschorr 还原环闭合，然后手性分离得到 (R)-(-)-[6a-14C] 阿扑吗啡二甲醚 (2) 和 O-去甲基化导致 (R)-(-)-[6a-14C]阿扑吗啡 (1) 的比活为 55 mCi/mmol，放射化学纯度 >98%，手性纯度 >99%。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons

  DOI：

  10.1002/jlcr.1070

文献信息

• Application of the Bischler–Napieralski–Pschorr radiosynthesis of (R)-(-)-[6a-14C]apomorphine, a non-selective D1/D2 dopamine receptor agonist
  作者：Sean L. Kitson、Eric Knagg

  DOI：10.1002/jlcr.1070

  日期：2006.5

  1-(3,4-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro[1-14C]isoquinoline (3). A final Pschorr reductive ring closure followed by chiral separation to give (R)-(-)-[6a-14C]apomorphine dimethyl ether (2) and O-demethylation led to (R)-(-)-[6a-14C]apomorphine (1) with a specific activity of 55 mCi/mmol, radiochemical purity of >98% and chiral purity of >99%. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  已开发出一种用于从起始材料 3,4-二甲氧基-2-硝基苯基-N- 进行非麻醉性吗啡衍生物 (R)-(-)-[6a-14C] 阿扑吗啡 (1) 的碳 14 放射合成的方法苯乙基[羧基-14C]乙酰胺(5)。该合成的关键是将 Bischler-Napieralski 环脱水应用于 1-(3,4-二甲氧基-2-硝基苄基)二氢[1-14C]异喹啉 (4)，然后进行 N-甲基化并还原为 1-( 3,4-二甲氧基-2-硝基苄基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢[1-14C]异喹啉(3)。最后的 Pschorr 还原环闭合，然后手性分离得到 (R)-(-)-[6a-14C] 阿扑吗啡二甲醚 (2) 和 O-去甲基化导致 (R)-(-)-[6a-14C]阿扑吗啡 (1) 的比活为 55 mCi/mmol，放射化学纯度 >98%，手性纯度 >99%。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons
• Mechanism of the Bischler–Napieralski exocyclic and endocyclic dehydration products in the radiosynthesis of (R)-(-)-[6a-14C]apomorphine
  作者：Sean L. Kitson

  DOI：10.1002/jlcr.1270

  日期：2007.4

  This paper will outline the mechanism of the Bischler–Napieralski cyclodehydration for the radiosynthesis of (R)-(-)-[6a-14C]apomorphine 1. The carbon-14 radiosynthesis of (R)-(-)-[6a-14C]apomorphine was first reported by Kitson and Knagg in May 2006. The Bischler–Napieralski cyclodehydration of 3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl-N-phenethyl[carboxyl-14C]acetamide 5 was initiated using a mixture of P2O5/POCl3 in refluxing toluene. This generated the endocyclic dehydration product 1-(3,4-dimethoxy-2-nitrobenzyl)dihydro[1-14C]isoquinoline 4. The Bischler–Napieralski endocyclic dehydration by-product was identified from 1H NMR and MS to be 3-(6,7-dimethoxyanthranil)-dihydro[1-14C]isoquinoline 7. The action of POCl3 in acetonitrile on 3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl-N-phenethyl[carboxyl-14C]acetamide 5 gave exclusively the exocyclic dehydration product 1-(3,4-dimethoxy-2-nitrobenzal)-1,2,3,4-tetrahydro[1-14C]isoquinoline 8. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文将概述Bischler-Napieralski环脱氢反应在（R）-（-）-[6a-14C]阿朴吗啡1的放射性合成中的机理。2006年5月，Kitson和Knagg首次报道了（R）-（-）-[6a-14C]阿朴吗啡的碳-14放射性合成。3,4-二甲氧基-2-硝基苯基-N-苯乙基[羧基-14C]乙酰胺5的Bischler-Napieralski环脱氢反应是在回流甲苯中用P2O5/POCl3混合物进行的。由此产生了内环脱氢产物1-(3,4-二甲氧基-2-硝基苄基)二氢[1-14C]异喹啉4。通过1H NMR和MS鉴定，Bischler-Napieralski内环脱氢副产物为3-(6,7-二甲氧基邻氨基苯基)-二氢[1-14C]异喹啉7。POCl3在乙腈中对3,4-二甲氧基-2-硝基苯基-N-苯乙基[羧基-14C]乙酰胺5的作用只产生了外环脱氢产物1-(3