(2R,3S)-2-benzyloxymethyl-N-methoxy-N-methyl-4-oxoazetidine-3-carboxamide | 1239977-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzyloxymethyl-N-methoxy-N-methyl-4-oxoazetidine-3-carboxamide
• 英文别名: (3S,4R)-N-methoxy-N-methyl-2-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)azetidine-3-carboxamide
• CAS: 1239977-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: DQRUFVXVYZIBAU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzyloxymethyl-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide 在 水 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(2R,3S)-2-benzyloxymethyl-N-methoxy-N-methyl-4-oxoazetidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过紧凑型荧光灯 (CFL) 连续流光解从 α-氨基酸制备对映体纯反式-β-内酰胺

  摘要：

  来自对映体纯 (EP) α-氨基酸的 α-重氮-N-甲氧基-N-甲基 (Weinreb) β-酮酰胺的光解通过分子内 Wolff 重排提供相应的 EP β-内酰胺。通过标准紫外线照射或使用 100 W 紧凑型荧光灯可促进光化学反应；后者为标准光解条件提供了安全且环保的替代方案。由廉价的实验室设备制成的连续流光化学反应器减少了反应时间并且易于扩大规模。β-内酰胺产品的非对映选择性（顺式或反式）已显示出从适度到几乎完全的变化。已经开发出一种极其简便、原子经济的方法，用于将产物混合物差向异构化为反式异构体，该异构体通常是高度结晶的。提供了 Weinreb 酰胺结构通过非碱性纯热途径发生 C3 差向异构化的证据。C3 处的 Weinreb 酰胺（β-内酰胺编号）和 C4 处的氨基酸侧链的后续转化具有良好的耐受性，从而可以采用多种方法来构建不同的 β-内酰胺结构。该技术展示了一种常见中间体的合成，该

  DOI：

  10.1021/ja1050023