4-fluoro-N-methyl-N-(trifluoromethyl)aniline | 10219-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N-methyl-N-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 4-Fluor-N-methyl-N-trifluormethyl-anilin
• CAS: 10219-07-5
• 化学式: C₈H₇F₄N
• 分子量: 193.144
• InChiKey: YGVFJOJVQAISAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-methyl-N-(trifluoromethyl)aniline 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲基胺和腈：药物化学家工具箱中的一个未开发的官能团

  摘要：

  引入三氟甲基是改善生物活性化合物性能的常用策略。但是，很少使用胺和唑上的N-三氟甲基部分。为了评估它们在药物设计中的适用性，我们合成了一系列N-三氟甲基胺和吡咯，确定了它们在水性介质中的稳定性，并研究了它们的性能。我们表明，N-三氟甲基胺易于水解，而N-三氟甲基唑具有出色的水稳定性。与它们的N-甲基类似物相比，N-三氟甲基唑具有更高的亲脂性，并且可以显示出更高的代谢稳定性和Caco-2渗透性。此外，Ñ三氟甲基唑类可以作为生物电子等排ñ -异-丙基和ñ -叔丁基唑类。因此，我们认为N-三氟甲基唑是在药物化学中要考虑的有价值的亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01457
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-甲基苯胺 、 tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 在 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到4-fluoro-N-methyl-N-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲基胺和腈：药物化学家工具箱中的一个未开发的官能团

  摘要：

  引入三氟甲基是改善生物活性化合物性能的常用策略。但是，很少使用胺和唑上的N-三氟甲基部分。为了评估它们在药物设计中的适用性，我们合成了一系列N-三氟甲基胺和吡咯，确定了它们在水性介质中的稳定性，并研究了它们的性能。我们表明，N-三氟甲基胺易于水解，而N-三氟甲基唑具有出色的水稳定性。与它们的N-甲基类似物相比，N-三氟甲基唑具有更高的亲脂性，并且可以显示出更高的代谢稳定性和Caco-2渗透性。此外，Ñ三氟甲基唑类可以作为生物电子等排ñ -异-丙基和ñ -叔丁基唑类。因此，我们认为N-三氟甲基唑是在药物化学中要考虑的有价值的亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01457

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethyl Amines and Azoles: An Underexplored Functional Group in the Medicinal Chemist’s Toolbox
  作者：Stefan Schiesser、Hanna Chepliaka、Johanna Kollback、Thibaut Quennesson、Werngard Czechtizky、Rhona J. Cox

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01457

  日期：2020.11.12

  Introducing trifluoromethyl groups is a common strategy to improve the properties of biologically active compounds. However, N-trifluoromethyl moieties on amines and azoles are very rarely used. To evaluate their suitability in drug design, we synthesized a series of N-trifluoromethyl amines and azoles, determined their stability in aqueous media, and investigated their properties. We show that N-trifluoromethyl

  引入三氟甲基是改善生物活性化合物性能的常用策略。但是，很少使用胺和唑上的N-三氟甲基部分。为了评估它们在药物设计中的适用性，我们合成了一系列N-三氟甲基胺和吡咯，确定了它们在水性介质中的稳定性，并研究了它们的性能。我们表明，N-三氟甲基胺易于水解，而N-三氟甲基唑具有出色的水稳定性。与它们的N-甲基类似物相比，N-三氟甲基唑具有更高的亲脂性，并且可以显示出更高的代谢稳定性和Caco-2渗透性。此外，Ñ三氟甲基唑类可以作为生物电子等排ñ -异-丙基和ñ -叔丁基唑类。因此，我们认为N-三氟甲基唑是在药物化学中要考虑的有价值的亚结构。