N-[(1S)-1-(4-tert-butylphenyl)ethyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(4-tert-butylphenyl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: RZHCRJAWALMMDZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-tert-butylphenyl)vinyl)acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₃₈H₄₃NO₂P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以94 %的产率得到N-[(1S)-1-(4-tert-butylphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过易于调节的 P-立体 N-膦基亚磷酰胺配体实现 Rh 催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化

  摘要：

  合成了模块化混合供体P-立体窄咬角N-氧膦基亚磷酰胺配体库( JoSoPhos )。JoSoPhos配体库被应用于抗帕金森治疗药物雷沙吉兰的不对称合成，通过 Rh 催化的 1-茚满酮衍生的烯酰胺的不对称氢化作为关键步骤，其 ee 大于 99%，收率 79% 。Rh/ JoSoPhos该催化剂还在乙烯基烯酰胺的不对称氢化中表现出高催化性能，具有高达 >99% ee 的广泛官能团耐受性。其他具有挑战性的三取代乙烯基烯烃也因优异的对映体选择而减少。一系列带有不同官能团的三取代碳环烯烃也被还原，得到 ee 大于 99% 的产品。药学上重要的手性伯胺也已使用氢化/水解方法以接近对映体纯的形式制备。同位素标记研究表明，Rh/ JoSoPhos催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化是一种无异构化的直接不对称氢化过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03336

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。