(2E)-2-[2-[di(propan-2-yl)amino]oxaborolan-3-ylidene]butanenitrile | 540728-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[2-[di(propan-2-yl)amino]oxaborolan-3-ylidene]butanenitrile
• CAS: 540728-10-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BN₂O
• 分子量: 234.149
• InChiKey: NBEHXQNNNZEZOE-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[2-[di(propan-2-yl)amino]oxaborolan-3-ylidene]butanenitrile 在 acethylacetonato(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(E)-2-ethyl-5-hydroxypent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的炔烃分子内氰基硼化反应

  摘要：

  使用钯和镍催化剂实现了跨越碳-碳三键的硼-氰基键的分子内加成。氰基（二异丙基氨基）硼基高炔丙基醚经过区域选择性和立体选择性 5-外环化，以高产率形成五元环状硼基醚。由此获得的氰基硼化产物用作通过过渡金属催化转化合成高度取代的 α,β-不饱和腈的新前体。

  DOI：

  10.1021/ja0349195
• 作为产物：
  描述：

  chloro(diisopropylamino)(hex-3-ynyloxy)borane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2E)-2-[2-[di(propan-2-yl)amino]oxaborolan-3-ylidene]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的炔烃分子内氰基硼化反应

  摘要：

  使用钯和镍催化剂实现了跨越碳-碳三键的硼-氰基键的分子内加成。氰基（二异丙基氨基）硼基高炔丙基醚经过区域选择性和立体选择性 5-外环化，以高产率形成五元环状硼基醚。由此获得的氰基硼化产物用作通过过渡金属催化转化合成高度取代的 α,β-不饱和腈的新前体。

  DOI：

  10.1021/ja0349195

文献信息

• Intramolecular cyanoboration of alkynes via activation of boron–cyanide bonds by transition metal catalysts
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.005

  日期：2005.11

  and nickel catalysts, furnishing five-membered cyclic boryl ethers regioselectively in good yields via 5-exo cyclization. The products were transformed into highly substituted α,β-unsaturated nitriles via Suzuki–Miyaura coupling to aryl iodides, rhodium-catalyzed conjugative addition to methyl vinyl ketone, and rhodium-catalyzed protodeborylation.

  在钯和镍催化剂的存在下，高炔丙醇的氰基（二烷基氨基）硼醚在其碳-碳三键上进行B-CN键的分子内加成（氰基化），通过5选择性地高产率提供五元环状硼醚-exo环化。产物通过Suzuki-Miyaura与芳基碘化物的偶联，铑催化的对甲基乙烯基酮的共轭加成以及铑催化的原基脱硼化作用，转变为高度取代的α，β-不饱和腈。
• Reactions of Cyanoboranes with a Palladium−PMe₃ Complex:  Mechanism for the Catalytic Cyanoboration of Alkynes
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Taisuke Sasaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/om060246y

  日期：2006.6.1

  trimethylsilyl cyanide. Reaction of the palladium−PMe3 complex with a cyanoborane bearing a tethered carbon−carbon triple bond gave a (2-borylalkenyl)palladium(II) cyanide complex, whose structure was determined by a single-crystal X-ray analysis, via insertion of the C−C triple bond into the B−Pd bond of a transiently formed borylpalladium(II) cyanide complex. The (2-borylalkenyl)palladium(II) cyanide complex

  在硼原子上具有N，N'-二甲基-邻苯二胺基配体的13 C标记的氰基硼烷与钯-PMe 3络合物的反应中，观察到B-CN键可逆氧化加成至钯上，它是由（π-环戊二烯基）（π-烯丙基）钯（II）和2当量的PMe 3生成的。在氯化硼基双（三甲基膦）钯（II）与三甲基甲硅烷基氰化物的反应中，形成了相同的氰基硼双（三甲基膦）钯（II）配合物。钯-PMe 3的反应配合物与带有链接的碳-碳三键的氰基硼烷形成氰基（2-硼基烯基）钯（II）配合物，其结构通过单晶X射线分析确定，方法是将CC三键插入瞬态形成的硼化钯（II）氰化物配合物的B-Pd键。（2-硼烯基）钯（II）氰化物配合物在60°C进行还原消除。观察到通过加入2当量的三甲基膦使还原消除步骤显着延迟。
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Intramolecular Cyanoboration of Alkynes
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja0349195

  日期：2003.5.1

  Intramolecular addition of a boron-cyano bond across a carbon-carbon triple bond was achieved using palladium and nickel catalysts. Cyano(diisopropylamino)boryl homopropargyl ethers underwent regio- and stereoselective 5-exo cyclization, forming five-membered cyclic boryl ethers in high yields. The cyanoboration products thus obtained served as new precursors for the synthesis of highly substituted

  使用钯和镍催化剂实现了跨越碳-碳三键的硼-氰基键的分子内加成。氰基（二异丙基氨基）硼基高炔丙基醚经过区域选择性和立体选择性 5-外环化，以高产率形成五元环状硼基醚。由此获得的氰基硼化产物用作通过过渡金属催化转化合成高度取代的 α,β-不饱和腈的新前体。