chloro(diisopropylamino)(hex-3-ynyloxy)borane | 540728-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: chloro(diisopropylamino)(hex-3-ynyloxy)borane
• 英文别名: N-[chloro(hex-3-ynoxy)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 540728-18-5
• 化学式: C₁₂H₂₃BClNO
• 分子量: 243.585
• InChiKey: AWOADXPAWVBHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(diisopropylamino)(hex-3-ynyloxy)borane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2E)-2-[2-[di(propan-2-yl)amino]oxaborolan-3-ylidene]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的炔烃分子内氰基硼化反应

  摘要：

  使用钯和镍催化剂实现了跨越碳-碳三键的硼-氰基键的分子内加成。氰基（二异丙基氨基）硼基高炔丙基醚经过区域选择性和立体选择性 5-外环化，以高产率形成五元环状硼基醚。由此获得的氰基硼化产物用作通过过渡金属催化转化合成高度取代的 α,β-不饱和腈的新前体。

  DOI：

  10.1021/ja0349195
• 作为产物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)chloroborane 、 tri(hex-3-ynyloxy)borane 在 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到chloro(diisopropylamino)(hex-3-ynyloxy)borane
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的炔烃分子内氰基硼化反应

  摘要：

  使用钯和镍催化剂实现了跨越碳-碳三键的硼-氰基键的分子内加成。氰基（二异丙基氨基）硼基高炔丙基醚经过区域选择性和立体选择性 5-外环化，以高产率形成五元环状硼基醚。由此获得的氰基硼化产物用作通过过渡金属催化转化合成高度取代的 α,β-不饱和腈的新前体。

  DOI：

  10.1021/ja0349195

文献信息

• Nickel-Catalyzed <i>trans</i>-Alkynylboration of Alkynes via Activation of a Boron−Chlorine Bond
  作者：Akihiko Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja055396z

  日期：2005.11.1

  Reaction of (diisopropylamino)chloroboryl ethers of alkynols with alkynylstannanes in the presence of nickel catalysts afforded formal trans-alkynylboration products in good yields. The products were isolated as pinacol boronates after treatment of the crude reaction mixture with acetic anhydride and pinacol in the presence of a base. The trans-alkynylboration products underwent Suzuki-Miyaura coupling reaction with organic halides. A 2-borylalkenylnickel(II) complex, in which the boryl and nickel groups are located in a trans fashion, was isolated in a reaction of the chloroboryl ether with a single equivalent of a nickel(0)-phosphine complex.
• Palladium-Catalyzed <i>trans</i>- and <i>cis</i>-Carboboration of Alkynes Tethered to Chloroborane with Organozirconium Reagents:  Ligand-Dependent Complementary Stereoselectivity
  作者：Masaki Daini、Akihiko Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja711160h

  日期：2008.3.1

  Cyclizative carboboration of carbon-carbon triple bonds has been achieved with a wide range of organozirconium reagents, including alkenyl, aryl, and alkylzirconium, with chloroboranes tethered to alkynes in the presence of palladium catalysts. The carboboration takes two distinctive stereochemical courses depending upon the phosphine ligands used: PMe3 induces highly selective cis-carboboration, while bulkier phosphines such as PtBu3, PCy3, and PAr3 induce trans-carboboration selectively.