4-(dimethylamino)-1-fuorobenzene-Cr(CO)₃ | 125932-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-1-fuorobenzene-Cr(CO)₃
• 英文别名: (p-fluoro-N,N-dimethylaniline)tricarbonylchromium；carbon monoxide;chromium;4-fluoro-N,N-dimethylaniline
• CAS: 125932-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₀CrFNO₃
• 分子量: 275.2
• InChiKey: FTHMRSHILXTLJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4-chlorobenzylidene)amino)propanoate 、 4-(dimethylamino)-1-fuorobenzene-Cr(CO)₃ 在 (11bR)-(+)-4,4-dibutyl-4,5-dihydro-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepinium bromide 、 cesium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (2S)-2-amino-2-[4-(dimethylamino)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生物与芳烃铬配合物的相转移催化不对称SNAr反应

  摘要：

  尽管相转移催化的不对称S N Ar反应为羰基化合物的催化不对称α-芳基化反应产生了生物活性的α-芳基羰基化合物做出了独特贡献，但亲电试剂仅限于带有强吸电子基团的芳烃，例如硝基。为了克服这一局限性，我们研究了α-氨基酸衍生物与衍生自氟代芳烃的芳烃铬配合物（包括含给电子取代基的芳烃铬配合物）的不对称S N Ar反应。联萘改性的手性相转移催化剂可有效地促进芳基化反应，从而生成相应的α，α-二取代的α-氨基酸，其中包含具有高对映选择性的各种芳族取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201409065
• 作为产物：
  描述：

  氟代二甲基苯胺 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(dimethylamino)-1-fuorobenzene-Cr(CO)₃
  参考文献：
  名称：

  正交定向铬芳烃配合物作为对映体特异性C（sp2）–C（sp3）交叉偶联反应的高效介体

  摘要：

  报道了一种新的策略，该策略用于将多种电子多样性的芳族化合物偶联至硼酸酯。偶联顺序依赖于铬芳烃络合物的直接邻位锂化反应，然后形成硼酸酯和氧化反应，具有完全的邻位选择性和对映体特异性，从而以优异的收率和较高的官能团耐受性提供偶联产物。通过X射线，NMR和IR实验对中间体铬芳烃硼酸酯络合物进行了表征，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201711816

文献信息

• The prediction of the 19F NMR spectra of fluoro-substituted arenetricarbonylchromium complexes
  作者：B. Armstrong、A. Grier、J.B. Hamilton、H. Khuu、C.A.L. Mahaffy、J. Rawlings、J.R. Nanney

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93460-1

  日期：1992.1

  The tricarbonylchromium complexes of the following derivatives of fluorobenzene have been prepared: 2,4- and 3,5-dimethyl-, 2,4,6-trimethyl-, 3,4- and 3,5-dimethoxy- and 4-methoxy-2-methylfluorobenzene, 4-fluorocumene, 4-fluoro-N,N-dimethylaniline, 3-fluoro-2-methoxyaniline and 4-fluoro-2-methylacetophenone. Preparative, microanalytical, IR, UV-Vis and H-1 and F-19 NMR spectral data are presented for these new compounds. Both literature and new F-19 NMR spectral data have been analysed for thirty-five monofluoro complexes and seven difluoro complexes. A statistical prediction method for both these types of complexes is presented with correlation coefficients of observed versus predicted line positions of 0.986 and 0.993, respectively.
• Dickens, P. J.; Gilday, J. P.; Negri, J. T., Pure and Applied Chemistry, 1990, vol. 62, p. 575 - 582
  作者：Dickens, P. J.、Gilday, J. P.、Negri, J. T.、Widdowson, D. A.

  DOI：——

  日期：——