1,4-methano-1,4,4a,11a-tetrahydro-5,9,10-trimethoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one | 386767-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-methano-1,4,4a,11a-tetrahydro-5,9,10-trimethoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one
• 英文别名: 4,9,11-trimethoxypentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,10]octadeca-3,5(10),6,8,11,16-hexaen-13-one
• CAS: 386767-10-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: FKMJGVBMADGGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-methano-1,4,4a,11a-tetrahydro-5,9,10-trimethoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one 400.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以96%的产率得到4,8,9-trimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mal; Ghorai; Hazra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 994 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,10-dihydroxy-1,4-methano-9-methoxy-1,4,4a,11a-tetrahydro-11H-benzo[b]fluoren-11-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,4-methano-1,4,4a,11a-tetrahydro-5,9,10-trimethoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Mal; Ghorai; Hazra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 994 - 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of Quinone-Embedded Epoxycyclopentenones: A New Avenue to Pyranonaphthoquinones and Indenopyranones
  作者：Saroj R. De、Sujit K. Ghorai、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo801961w

  日期：2009.2.20

  of the Dowd oxidation, are shown to undergo rearrangement to pyranonaphthoquinones (e.g., 28) and their ring contracted homologues (e.g., 29) on flash vacuum pyrolysis at 450 °C and 0.01 Torr. The rearrangement has been demonstrated to be useful for a regiospecific synthesis of lambertellin (3). Similarly, the masked aziridinocyclopentanone 9 rearranges to 2-pyridone (37).

  环氧醌（例如24）易于通过简化的Dowd氧化反应从喹诺醇（例如27）一步组装而成，经过重排后生成吡喃并萘醌（例如28）和它们的环收缩同系物（例如29）在450℃和0.01Torr下进行快速真空热解。已经证明该重排对于兰伯特林的区域特异性合成是有用的（3）。类似地，被掩蔽的叠氮基叠氮环戊酮9重新排列为2-吡啶酮（37）。