(-)-phenyl(phenylsulfinylmethyl)sulfane | 75436-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-phenyl(phenylsulfinylmethyl)sulfane
• 英文别名: [(S)-phenylsulfinyl]methylsulfanylbenzene
• CAS: 75436-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₂OS₂
• 分子量: 248.37
• InChiKey: RXUBRXAQZFZKPY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 在 AlCl(C₆H₅C₁₀H₆C₁₀H₅OCHNC₆H₁₀NCH₃CH₂C₁₀H₅OC₁₀H₆C₆H₅) 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-phenyl(phenylsulfinylmethyl)sulfane 、 (+)-phenyl(phenylsulfinylmethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  环状二硫缩醛的催化不对称氧化：手性铝（salalen）配合物高度非对映选择性和对映选择性合成硫氧化物

  摘要：

  铝 (salalen) 配合物 1 [salalen = 半还原的 salen, salen = N,N'-亚乙基双 (salicylideneiminato)] 被发现是在 30% 过氧化氢存在下不对称氧化环状二硫缩醛的高效催化剂氧化剂。在一系列带有烷基、烯基、炔基和芳基作为取代基的 2-取代 1,3-二噻烷反应中，以高产率获得了反式一氧化物，其比例为 19:1 → >20:1 dr（非对映异构体）。比率）和 98-99% ee（对映异构体过量）。未取代的 1,3-二噻烷的反应也以高度对映选择性的方式进行，得到一氧化物，同时生成少量反式-1,3-二氧化物，这是一种过度氧化产物。五元1,3-二硫戊环和七元1，3-二硫杂环庚烷也经过氧化得到具有高非对映选择性和对映选择性的一氧化物。发现二噻烷的两个椅状构象异构体之间的平衡与在第一次氧化过程中观察到的非对映选择性有关，1,3-二噻烷氧化过程中的

  DOI：

  10.1021/ja106877x

文献信息

• Catalytic Asymmetric Oxidation of Cyclic Dithioacetals: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of the <i>S</i>-Oxides by a Chiral Aluminum(salalen) Complex
  作者：Junichi Fujisaki、Kenji Matsumoto、Kazuhiro Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja106877x

  日期：2011.1.12

  The reaction of nonsubstituted 1,3-dithiane also proceeded in a highly enantioselective manner to give the monoxide with a small formation of the trans-1,3-dioxide, an overoxidation product. Five-membered 1,3-dithiolanes and seven-membered 1,3-dithiepanes also underwent oxidation to give monoxides with high diastereo- and enantioselectivity. It was found that the equilibrium between the two chairlike

  铝 (salalen) 配合物 1 [salalen = 半还原的 salen, salen = N,N'-亚乙基双 (salicylideneiminato)] 被发现是在 30% 过氧化氢存在下不对称氧化环状二硫缩醛的高效催化剂氧化剂。在一系列带有烷基、烯基、炔基和芳基作为取代基的 2-取代 1,3-二噻烷反应中，以高产率获得了反式一氧化物，其比例为 19:1 → >20:1 dr（非对映异构体）。比率）和 98-99% ee（对映异构体过量）。未取代的 1,3-二噻烷的反应也以高度对映选择性的方式进行，得到一氧化物，同时生成少量反式-1,3-二氧化物，这是一种过度氧化产物。五元1,3-二硫戊环和七元1，3-二硫杂环庚烷也经过氧化得到具有高非对映选择性和对映选择性的一氧化物。发现二噻烷的两个椅状构象异构体之间的平衡与在第一次氧化过程中观察到的非对映选择性有关，1,3-二噻烷氧化过程中的