(2S,5R,7S)-(-)-2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro<4.6>undecane | 100896-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,5R,7S)-(-)-2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro<4.6>undecane
• 英文别名: (2S,5R,7S)-2,7-Dimethyl-1,6-dioxaspiro[4,6]undecane；(2S,5S,10S)-2,10-dimethyl-1,11-dioxaspiro[4.6]undecane
• CAS: 100896-94-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: KVPPDUFKHOTABV-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-(5-nitroheptyl)-1,3-dioxolane 在 Amberlyst A-21 resin 盐酸 、 sodium hydroxide 、 baker's yeast 、 葡萄糖 、 水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 169.17h， 生成 (2S,5R,7S)-(-)-2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro<4.6>undecane
  参考文献：
  名称：

  Short Enantioselective Syntheses of Both 2,7-Dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane and 2,7-Diethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane Using Functionalized Nitroalkane Synthons

  摘要：

  通过新的高效路线制备的Ï-硝基酮脂族化合物 3a 和 3b，已被详细阐述为 2,7-二甲基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 的简短合成。6]十一烷[(2S,5R,7S)-1a]和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷[(2S,5R,7S)-1b]的简短合成，它们分别是 Andrena haemorrhoa 和 Andrena wilkella 产生的信息素。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6370

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Pheromones via Metalated Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Walter Dahmen、Eleonore Dederichs、Winfried Gatzweiler、Peter Weuster

  DOI：10.1055/s-1990-27080

  日期：——

  The synthesis of simple alkyl substituted spiroacetals by α,α′-alkylation of metalated acetone dimethylhydrazone with appropriate electrophiles and subsequent acid catalyzed cleavage and ring closure of the products is described.

  通过合适的亲电试剂与金属化丙酮二甲基脲的α,α′-烷基化反应，随后进行酸催化的断裂和环化闭合，描述了简单烷基取代螺缩醛的合成方法。
• Mori, Kenji; Soga, Hiroshi; Ikunaka, Masaya, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2194 - 2205
  作者：Mori, Kenji、Soga, Hiroshi、Ikunaka, Masaya

  DOI：——

  日期：——
• Short Enantioselective Syntheses of Both 2,7-Dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane and 2,7-Diethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane Using Functionalized Nitroalkane Synthons
  作者：Ghanashyam Bez、Maitreyee Sarma Bezbarua、Anil K. Saikia、Nabin C. Barua

  DOI：10.1055/s-2000-6370

  日期：——

  ω-Nitro ketoaliphatic compounds 3a and 3b, prepared by a new and efficient route, have been elaborated to short syntheses of both 2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane, [(2S,5R,7S)-1a] and 2,7-diethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane [(2S,5R,7S)-1b], the pheromones produced by Andrena haemorrhoa and Andrena wilkella, respectively.

  通过新的高效路线制备的Ï-硝基酮脂族化合物 3a 和 3b，已被详细阐述为 2,7-二甲基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 的简短合成。6]十一烷[(2S,5R,7S)-1a]和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷[(2S,5R,7S)-1b]的简短合成，它们分别是 Andrena haemorrhoa 和 Andrena wilkella 产生的信息素。