6-(3'-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline | 795311-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3'-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(15,16-dimethoxy-11,19-dioxo-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13,15,17-heptaen-20-yl)propyl]carbamate
• CAS: 795311-64-7
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₈
• 分子量: 508.528
• InChiKey: NWNKTMDILNEVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3'-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline 在 盐酸 、 tetrachlorobis(tetrahydrofuran)titanium(IV) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 11-(3'-aminopropylidene)-6-(3'-aminopropyl)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5-oxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的DNA线程茚并异喹啉的合成过程中发现9氟化合物的新型自氧化裂解反应。

  摘要：

  茚并异喹啉是一类新的细胞毒性非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂。通过将不同的胺侧链连接在内酰胺氮以及茚并异喹啉环系统的C11位置上，设计了一种潜在的DNA穿线剂。假设内酰胺氮上的取代基可能向DNA主沟突出，而C11上的取代基向三元“裂解复合体”中的DNA小沟突出。化合物4为了测试这种DNA穿线方案，进行了合成。出乎意料地发现，在碱性条件下，C11位上的烯基取代基被自氧化裂解，得到了酮。在对9-芴模型化合物的研究的基础上，提出了这种异常的氧化裂解的可能机理。所提出的机制得到了计算研究的进一步支持。尽管设计的化合物4在各种癌细胞系中均显示出强力的细胞毒性，但它的效价低于其非穿线的对应物，并且不是拓扑异构酶I抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo048808f
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-carboxy-2-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonylaminopropyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1(2H)-isoquinolone 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 tetrachlorobis(tetrahydrofuran)titanium(IV) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-(3'-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  潜在的DNA线程茚并异喹啉的合成过程中发现9氟化合物的新型自氧化裂解反应。

  摘要：

  茚并异喹啉是一类新的细胞毒性非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂。通过将不同的胺侧链连接在内酰胺氮以及茚并异喹啉环系统的C11位置上，设计了一种潜在的DNA穿线剂。假设内酰胺氮上的取代基可能向DNA主沟突出，而C11上的取代基向三元“裂解复合体”中的DNA小沟突出。化合物4为了测试这种DNA穿线方案，进行了合成。出乎意料地发现，在碱性条件下，C11位上的烯基取代基被自氧化裂解，得到了酮。在对9-芴模型化合物的研究的基础上，提出了这种异常的氧化裂解的可能机理。所提出的机制得到了计算研究的进一步支持。尽管设计的化合物4在各种癌细胞系中均显示出强力的细胞毒性，但它的效价低于其非穿线的对应物，并且不是拓扑异构酶I抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo048808f