5-异丙基异恶唑-3-胺 | 55809-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-异丙基异恶唑-3-胺
• 中文别名: 5-异丙基异噁唑-3-胺
• 英文名称: 5-isopropylisoxazol-3-amine
• 英文别名: 5-isopropylisoxazol-3-ylamine；3-amino-5-isopropylisoxazole；5-(propan-2-yl)-1,2-oxazol-3-amine；5-propan-2-yl-1,2-oxazol-3-amine
• CAS: 55809-38-6
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18379725
• 分子量: 126.158
• InChiKey: AKJAMSGDZPHREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丙基异恶唑-3-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)phenyl)-3-(5-isopropylisoxazol-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  1-（3-（6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基氧基）苯基）-3-（5-（1,1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基）异恶唑-3-基）脲的鉴定盐酸盐（CEP-32496），一种V-RAF鼠肉瘤病毒癌基因同源物B1（BRAF）V600E的强效且口服有效的抑制剂。

  摘要：

  Ras / RAF / MEK / ERK丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）信号通路在调节细胞生长，分化和存活中起着核心作用。突变BRAF V600E的表达导致MAPK途径的组成性激活，这可能导致细胞生长不受控制。在本文中，我们描述了围绕一系列由喹唑啉衍生的BRAF V600E抑制剂的SAR优化运动。特别地，描述了用氟化烷基部分对代谢敏感的叔丁基进行生物等位取代。这项工作直接导致了临床候选化合物40（CEP-32496）的鉴定。化合物40对几种BRAF V600E表现出高效力表达突变型BRAF V600E的肿瘤细胞系与含有野生型BRAF的肿瘤细胞系相比，具有依赖性的细胞系和选择性的细胞毒性。化合物40在多个临床前物种中也表现出出色的PK分布。另外，以30和100mg / kg BID给药时，在14天依赖BRAF V600E的人Colo-205肿瘤异种移植小鼠模型中观察到显着的口服功效。

  DOI：

  10.1021/jm2009925
• 作为产物：
  描述：

  rac-3-hydroxy-4-methylpentanenitrile 在 盐酸羟胺 、 氨 、 manganese(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到5-异丙基异恶唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基-5-烷基异噁唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氨基‑5‑烷基异噁唑的制备方法，经过两步完成，属于有机化学技术领域。从易得的醛出发，与乙腈在金属碱存在下加成后，得到中间体羟基腈，随后与羟胺反应后，Lewis酸存在下关环反应自氧化后得到3‑氨基‑5‑烷基异噁唑。反应中原料都比较常见，避免了传统方法中的氯仿或四氯化碳，具有潜在的工业放大前景。

  公开号：

  CN107602497B

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING A PYRROLOPYRIDINE OR BENZIMIDAZOLE CORE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN COEUR PYRROLOPYRIDINE OU BENZIMIDAZOLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011071725A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and n are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如本文中所述。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING AN INDOLE CORE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN COEUR INDOLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011071716A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Disclosed are novel compounds which inhibit RSK, methods of making such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also disclosed are methods of treating RSK2 regulated disorders using compounds of the invention.

  公开了抑制RSK的新颖化合物，制造此类化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。还公开了使用本发明的化合物治疗RSK2调控失调的方法。
• CARBONATES OF FENICOL ANTIBIOTICS
  申请人：Glinka Tomasz W.

  公开号：US20070155799A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Novel fenicol compounds having useful properties as antibiotic prodrugs, are provided, together with methods of making and using these new compounds.

  提供了具有作为抗生素前药有用特性的新颖费诺酮化合物，以及制备和使用这些新化合物的方法。
• Water-Soluble Prodrugs of Florfenicol and its Analogs
  申请人：Glinka Tomasz W.

  公开号：US20080188556A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention discloses certain novel prodrugs of florfenicol and/or of florfenicol analogs, including prodrugs of salts pharmaceutically acceptable salts of florfenicol and its analogs, including nitrogen-containing esters of the secondary alcohol group of florfenicol and of its analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing them, and methods of administering them to subjects. In particular embodiments the prodrugs are sufficiently water-soluble to serve the functions needed of a water-soluble prodrug of florfenicol or of a water-soluble prodrug of a florfenicol analog. A certain subclass of the compounds also possesses the hydrolytic stability needed to maintain the prodrug in solution in the subject's system until appropriate conditions exist when the prodrug can hydrolyze, releasing florfenicol or the florfenicol analog in question.

  本发明揭示了某些新型氟苯菲酚和/或氟苯菲酚类似物的前药，包括氟苯菲酚及其类似物的可接受药用盐的前药，包括氟苯菲酚和其类似物的次级醇基的含氮酯前药及其药用可接受盐，含有它们的组合物以及将它们用于给予受试者的方法。在特定实施例中，这些前药具有足够的水溶性，以发挥氟苯菲酚或氟苯菲酚类似物的水溶性前药所需的功能。某些化合物的亚类也具有水解稳定性，以保持前药在受试者的系统中溶解，直到存在适当的条件使前药水解，释放所需的氟苯菲酚或氟苯菲酚类似物。
• HETEROBICYCLIC CARBOXAMIDES AS INHIBITORS FOR KINASES
  申请人：ARTMANN, III Gerald David

  公开号：US20120245187A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to novel organic compounds of formula (I) and their use in the treatment of the animal or human body, to pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and to the use of a compound of formula I for the preparation of pharmaceutical compositions for use in the treatment of protein kinase dependent diseases, especially of proliferative diseases, such as in the treatment of tumour diseases and ocular neovascular diseases.

  本发明涉及一种新型有机化合物(I)及其在动物或人体治疗中的应用，包括含有化合物I的制药组合物以及利用化合物I制备用于治疗蛋白激酶依赖性疾病的制药组合物的应用，特别是在治疗增殖性疾病，如肿瘤疾病和眼部新生血管疾病方面的应用。