N-tert-butyl-N',2-diphenyl-2-(phenylamino)acetimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-N',2-diphenyl-2-(phenylamino)acetimidamide
• 英文别名: 2-anilino-N'-tert-butyl-N,2-diphenylethanimidamide
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃
• 分子量: 357.498
• InChiKey: LKUMJABSSYBQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N',2-diphenyl-2-(phenylamino)acetimidamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到苯氨基(苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  纳米粒子 催化反应（NPCR）：水性介质中ZnO-NP催化的Ugi反应

  摘要：

  已开发出第一个ZnO-NP催化的Ugi型三组分（AB 2 C）反应，用于从苯甲酸酯合成2-芳基氨基-2-苯基乙亚胺。醛， 胺和异氰化物在水性介质中。这个纳米粒子催化反应（NPCR）产率高，原子经济性好，原子效率高。合成的苯乙酰胺 屈服 2-氨基-2-苯基乙酰胺 上 水解与I 2 –SDS–水，而碱性 水解得到N-取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3gc41101j
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基甲胺 、 苯甲醛 、 苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.44h， 以88%的产率得到N-tert-butyl-N',2-diphenyl-2-(phenylamino)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  无臭异氰化物化学：用于多步反应序列的集成微流控系统

  摘要：

  不能闻到：集成的连续流微流控装置可在几乎不暴露于环境的情况下原位产生，提取，分离异味异氰酸酯并进行反应。异氰酸酯是由相应的N-取代的甲酰胺脱水生成的，成功地进行了几种基于异氰酸酯的代表性有机反应。DIPEA = N，N-二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201303213

文献信息

• Silica gel promoted environment-friendly synthesis of α-amino amidines and regioselective transformation of α-amino amidines into amidino substituted indazoles
  作者：A. Sagar、Venkata Nagarjuna Babu、Duddu. S. Sharada

  DOI：10.1039/c5ra02491a

  日期：——

  Ugi-type strategy (U-3CR) for the synthesis of a wide variety of α-amino amidines has been developed by using silica gel as promoter, and a novel access to amidino substituted indazoles in a regioselective manner is presented via iron(III) catalyzed post Ugi cyclization strategy. This method allows an easy construction of amidino substituted indazoles in good yields with broad substrate scope starting from

  通过使用硅胶作为促进剂，开发了用于合成多种α-氨基am的环保型三组分Ugi型策略（U-3CR），并且以区域选择性方式新颖地获得了mid基取代的吲唑。呈现经由铁（III）催化的张贴的Ugi环化策略。该方法允许容易地以良好的产率构建construction基取代的吲唑，并且具有从容易获得的起始原料开始的广泛的底物范围。
• Synthesis of α-amino amidines through molecular iodine-catalyzed three-component coupling of isocyanides, aldehydes and amines
  作者：Praveen Reddy Adiyala、D Chandrasekhar、Jeevak Sopanrao Kapure、Chada Narsimha Reddy、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.3762/bjoc.10.214

  日期：——

  A facile and efficient synthetic protocol for the synthesis of alpha-amino amidines has been developed using a molecular iodine-catalyzed three-component coupling reaction of isocyanides, amines, and aldehydes. The presented strategy offers the advantages of mild reaction conditions, low environmental impact, clean and simple methodology, high atom economy, wide substrate scope and high yields.

  使用分子碘催化的异氰化物、胺和醛的三组分偶联反应开发了一种用于合成 α-氨基脒的简便有效的合成方案。所提出的策略具有反应条件温和、环境影响低、方法清洁简单、原子经济性高、底物范围广和产率高等优点。
• Solvent Dependent Competitive Mechanisms for the Ugi Multicomponent Reaction: A Joint Theoretical and Experimental Study in the α-Acyl Aminocarboxamides vs α-Amino Amidines Formation
  作者：Marcelo H. R. Carvalho、João P. R. S. Ribeiro、Pedro P. De Castro、Saulo T. A. Passos、Brenno A. D. Neto、Hélio F. Dos Santos、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01272

  日期：2022.8.19

  these two possible products was tuned by simple modifications of the reaction conditions. A broad scope is presented, allowing access to the desired products in up to 87% (Ugi adduct) and 93% (α-amino amidine). Theoretical calculations were carried out, and the analysis led to the proposal of a new mechanistic pathway for the Ugi reaction, in which methanol acts not only as the solvent but also as a reagent

  提出了一种制备α-酰基氨基甲酰胺和α-氨基脒的合成方案。通过对反应条件的简单修改来调整对这两种可能产物的选择性。提供了广泛的范围，允许获得高达 87%（Ugi 加合物）和 93%（α-氨基脒）的所需产品。进行了理论计算，分析导致提出了 Ugi 反应的新机制途径，其中甲醇不仅充当溶剂，还充当试剂。高分辨率（串联）质谱实验允许检测和表征与这种新的替代反应途径相关的关键中间体，从而支持理论建议。