oleoylethanolamide | 7545-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: oleoylethanolamide
• 英文别名: OEA；9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (9Z)-；N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide
• CAS: 7545-20-2
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂
• mdl: MFCD00045972
• 分子量: 325.535
• InChiKey: BOWVQLFMWHZBEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Liquid; OtherSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleoylethanolamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以97%的产率得到2-(8-heptadecenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  将植物油进行稳健的酰胺化转化为可持续的单体和聚合物的脂肪衍生物

  摘要：

  来自可再生资源的可持续燃料，化学物质和材料最近在全球范围内获得了巨大的发展势头，尽管要使它们与石油同行相比更具竞争性也有许多不小的障碍。我们展示了一种将植物油转化为可聚合单体和热塑性聚合物材料的稳健策略。具体而言，将甘油三酸酯转化为氮-羟基烷基脂肪酰胺借助氨基醇，通过温和的碱催化酰胺化过程，几乎可以定量收率，而无需使用柱色谱法和有机溶剂。这些脂肪酰胺进一步转化为各种甲基丙烯酸酯单体，环状降冰片烯单体和亚氨基醚单体。来自选定单体的代表性聚合物表现出极大的不同物理性质，具有微妙的结构变化，突出了这种特定的酰胺化反应在生物质转化领域的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b00091
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 C.I.酸性橙108 反应 12.0h， 以92%的产率得到oleoylethanolamide
  参考文献：
  名称：

  再谈羧酸的热酰胺化

  摘要：

  已经研究了影响羧酸与胺的热缩合的因素，并且已经确定了这种废物最小化，环境友好的转化的有效方案。十四个实例证明了该方法对脂族，芳族和杂芳族羧酸以及伯和仲脂族以及芳族胺的适用性。该方法以良好的产率得到相应的酰胺。 酰胺-胺-缩合-分子筛

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083277

文献信息

• POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVES OF PALMITOYLETHANOLAMIDE AND ANALOGOUS ACYLETHANOLAMIDES
  申请人：EPITECH GROUP S.r.l.

  公开号：US20150157733A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The synthesis of a series of Polyethylene glycol conjugates (esters and carbonates) of PEA and its analogous acylethanolamides, have higher water solubility and good hydrophilic/lipophilic balance, resulting in (i) improved accumulation in tissues (particularly skin and mucosae), (ii) prolonged release, and (iii) increased bioavailability. Improvement of PEA and analogous acylethanolamides levels in the tissues—particularly in the skin and mucosae—and their prolonged release is due to the improved bioavailability of related conjugates. Conjugates are able to extend the time frame in which PEA and analogous acylethanolamides exert their pharmacological effects.

  一系列聚乙二醇酯和碳酸酯的PEA及其类似的酰乙醇胺共轭物具有更高的水溶性和良好的亲水/疏水平衡，导致（i）在组织中（特别是皮肤和粘膜）的积累增加，（ii）释放延长，以及（iii）生物利用度增加。PEA和类似的酰乙醇胺在组织中（特别是皮肤和粘膜）的水平提高以及它们的延长释放是由于相关共轭物生物利用度的提高。共轭物能够延长PEA和类似的酰乙醇胺发挥药理效应的时间范围。
• [EN] IMIDAZOLECARBOXAMIDES AND THEIR USE AS FAAH INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLECARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：BIAL PORTELA & Cª S A

  公开号：WO2015012708A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A compound having a structure selected from the following: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound may be used as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase.

  具有以下结构之一的化合物：或其药用可接受的盐。该化合物可作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂使用。
• [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：BIAL PORTELA & Cª S A

  公开号：WO2015016728A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A compound having Formula (I): wherein: R1 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R2 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R3 is C1-4 alkyl; R4 is aryl which is substituted with a group selected from OSO2NH2, NHCONH2, NHSO2NH2, NHSO2C1-4 alkyl and CONH2; and n is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; provided that the compound is not N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(4-(sulfamoylamino)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide or N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide. The compound may be used as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中：R1从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R2从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R3是C1-4烷基；R4是芳基，其被从OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2中选择的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；前提是该化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺胺氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED UREA MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] MODULATEURS À BASE D'URÉE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE D'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010068452A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Certain heteroaryl-substituted piperidinyl and piperazinyl urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, insulin resistance, diabetes, osteoporosis, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis).

  描述了某些杂环取代的哌啶基和哌嗪基脲化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物，并用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、胰岛素抵抗、糖尿病、骨质疏松症和运动障碍（例如多发性硬化）。