3'-O-tert-Butyldiphenylsilyl-5'-O-methanesulfonyl-thymidine | 138840-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-tert-Butyldiphenylsilyl-5'-O-methanesulfonyl-thymidine
• 英文别名: TBDPS(-3)[Mes(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 138840-74-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇SSi
• 分子量: 558.728
• InChiKey: KGPHVXPXRXRWAI-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-Butyldiphenylsilyl-5'-O-methanesulfonyl-thymidine 在 镍 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3'-O-tert.-Butyldiphenylsilyl-2',5'-dideoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  使用基于芳基碲化物自由基交换过程的分子内自由基环化合成5'，8-环嘌呤和5'，6-环二氢嘧啶核苷。

  摘要：

  C-环嘌呤和C-环二氢嘧啶核苷的合成已使用5'-芳基tellurourosidesides进行。通过N-羟基-2-硫代吡啶酮的乙酰基衍生物的光解反应生成甲基自由基，可以通过自由基交换形成5'-核苷自由基，并以令人满意的产率进行环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80885-1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以71%的产率得到3'-O-tert-Butyldiphenylsilyl-5'-O-methanesulfonyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  使用基于芳基碲化物自由基交换过程的分子内自由基环化合成5'，8-环嘌呤和5'，6-环二氢嘧啶核苷。

  摘要：

  C-环嘌呤和C-环二氢嘧啶核苷的合成已使用5'-芳基tellurourosidesides进行。通过N-羟基-2-硫代吡啶酮的乙酰基衍生物的光解反应生成甲基自由基，可以通过自由基交换形成5'-核苷自由基，并以令人满意的产率进行环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80885-1

文献信息

• Synthesis of 5′,8-cyclopurine and of 5′,6-cyclodihydropyrimidine nucleosides using intramolecular radical cyclisation based on the aryl telluride radical exchange process.
  作者：Derek H.R. Barton、Stephane D. Géro、Quiclet-Sire Béatrice、Mohammad Samadi、Claire Vincent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80885-1

  日期：1991.11

  C-cyclopurine and C-cyclodihydropyrimidine nucleosides has been effected using 5′-aryltelluronucleosides. Generation of methyl radicals from the photolysis of the acetyl derivative of N-hydroxy-2-thiopyridone permitted, by radical exchange, the formation of 5′-nucleoside radicals which cyclized in satisfactory yields.

  C-环嘌呤和C-环二氢嘧啶核苷的合成已使用5'-芳基tellurourosidesides进行。通过N-羟基-2-硫代吡啶酮的乙酰基衍生物的光解反应生成甲基自由基，可以通过自由基交换形成5'-核苷自由基，并以令人满意的产率进行环化。