2-{10-[2-({[(fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)ethyl]-7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3H,10H-benzo[g]pteridin-3-yl}acetic acid | 246179-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-{10-[2-({[(fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)ethyl]-7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3H,10H-benzo[g]pteridin-3-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-[10-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-3-yl]acetic acid
• CAS: 246179-76-0
• 化学式: C₃₁H₂₇N₅O₆
• 分子量: 565.585
• InChiKey: KKCZNJSIUJQPMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  145.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{10-[2-({[(fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)ethyl]-7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3H,10H-benzo[g]pteridin-3-yl}acetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二甲胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效的光依赖 DNA 修复需要大量的辅因子分离

  摘要：

  DNA 光解酶是分裂（修复）紫外线诱导的环丁烷 DNA 损伤的修复酶。光驱动修复反应的关键步骤是去氮黄素或亚甲基四氢叶酸辅因子对光的吸收，以及将激发能量转移到还原和去质子化的 FADH 辅因子，从而启动向二聚体病变的电子转移。尽管最有效的能量转移需要紧密的辅因子排列，但光解酶中的辅因子之间存在 >17 A 的间隔。为了确定大辅因子距离对修复效率的影响，对模型化合物进行了系统研究。合成了一系列化合物，其中包含与黄素和去氮杂黄素共价连接的模型 DNA 损伤。虽然黄素-二聚体损伤距离在所有模型化合物中保持不变，但黄素-去氮杂黄素距离逐渐增加。二聚体裂解效率的研究表明，具有大量辅因子分离的化合物...

  DOI：

  10.1021/ja990466l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-{10-[2-({[(tert-butyl)oxy]carbonyl}amino)ethyl]-7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3H,10H-benzo[g]pteridin-3-yl}acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-{10-[2-({[(fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)ethyl]-7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3H,10H-benzo[g]pteridin-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  高效的光依赖 DNA 修复需要大量的辅因子分离

  摘要：

  DNA 光解酶是分裂（修复）紫外线诱导的环丁烷 DNA 损伤的修复酶。光驱动修复反应的关键步骤是去氮黄素或亚甲基四氢叶酸辅因子对光的吸收，以及将激发能量转移到还原和去质子化的 FADH 辅因子，从而启动向二聚体病变的电子转移。尽管最有效的能量转移需要紧密的辅因子排列，但光解酶中的辅因子之间存在 >17 A 的间隔。为了确定大辅因子距离对修复效率的影响，对模型化合物进行了系统研究。合成了一系列化合物，其中包含与黄素和去氮杂黄素共价连接的模型 DNA 损伤。虽然黄素-二聚体损伤距离在所有模型化合物中保持不变，但黄素-去氮杂黄素距离逐渐增加。二聚体裂解效率的研究表明，具有大量辅因子分离的化合物...

  DOI：

  10.1021/ja990466l