anti-7-methyl-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene | 18180-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-7-methyl-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
• 英文别名: 7-methyl-2,5-diphenyl-3,4-diazanorcaradiene
• CAS: 18180-70-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: RBLZLDVLOPYKEZ-DVSIDAKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7-methyl-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene 以 苯 为溶剂， 生成 syn-7-methyl-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  半布尔瓦烯的一锅法合成及其机理

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  syn-7-methyl-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene 以 苯 为溶剂， 生成 anti-7-methyl-2,5-diphenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  半布尔瓦烯的一锅法合成及其机理

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

文献信息

• The Cycloaddition-Cycloelimination Pathway to Homotropilidenes − Synthesis and Properties of Homotropilidenes
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Rainer Dyllick-Brenzinger、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2639::aid-ejoc2639>3.0.co;2-0

  日期：2001.7

  cyclopropenes 10 to form tetracyclic azo compounds 12. Photolysis of these compounds, with accompanying loss of nitrogen, affords homotropilidenes (bicyclo[5.1.0]octa-2,5-dienes) 13−26. Substituents at various positions of the homotropilidene skeleton have been observed to exert significant influences on the Cope rearrangement rate and, in cases of unsymmetrically substituted homotropilidenes, on the

  3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪 9 和各种环丙烯 10 之间的环加成 - 环消除反应序列提供 3,4-二氮杂环二烯 11，其与额外的环丙烯 10 进行 [4+2] 环加成形成四环偶氮化合物 12。这些化合物的光解，伴随着氮的损失，提供同向亚苯基（双环 [5.1.0]octa-2,5-二烯）13-26。已经观察到在同向异戊二烯骨架的不同位置上的取代基对 Cope 重排速率产生显着影响，并且在不对称取代的同向异聚烯的情况下，对平衡位置产生显着影响。