3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-(1-¹³C)mannopyranose | 832738-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-(1-¹³C)mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-4-azido-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 832738-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₆
• 分子量: 272.219
• InChiKey: WQIXFBBVGSVFBH-NJCVFSJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-(1-¹³C)mannopyranose 、 苯基硫三甲基硅烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-(1-¹³C)glucopyranoside 、 phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-(1-¹³C)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NMR conformational analysis of biosynthetic precursor-type lipid A: monomolecular state and supramolecular assembly

  摘要：

  描述了四酰基生物合成前体型脂质 A 的单分子的详细构象分析及其在水性 SDS 胶束中的特征性超分子组装。通过对合成纯样品（包括区域特异性 13C 标记样品）的 NMR 光谱进行详细分析，观察到规则的分子排列。对具有四个较短酰基链的生物无活性前体类型类似物的 NMR 分析证明了其构象灵活性，表明疏水相互作用对于维持此类分子构象的重要性。

  DOI：

  10.1039/b410544c
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-(1-¹³C)mannopyranose 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-(1-¹³C)mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  NMR conformational analysis of biosynthetic precursor-type lipid A: monomolecular state and supramolecular assembly

  摘要：

  描述了四酰基生物合成前体型脂质 A 的单分子的详细构象分析及其在水性 SDS 胶束中的特征性超分子组装。通过对合成纯样品（包括区域特异性 13C 标记样品）的 NMR 光谱进行详细分析，观察到规则的分子排列。对具有四个较短酰基链的生物无活性前体类型类似物的 NMR 分析证明了其构象灵活性，表明疏水相互作用对于维持此类分子构象的重要性。

  DOI：

  10.1039/b410544c