2H-5,6-Dihydro-2-methyl-2,6-methano-1-benzoxocin-4(3H)-on | 111734-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-5,6-Dihydro-2-methyl-2,6-methano-1-benzoxocin-4(3H)-on
• 英文别名: (1S,9R)-9-methyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-11-one
• CAS: 111734-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KSYKBRAZTFVCSA-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-5,6-Dihydro-2-methyl-2,6-methano-1-benzoxocin-4(3H)-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2R,4S,6R)-(+)-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-亚甲基-2 H -1-苯并x庚因衍生物的拆分和构型分配

  摘要：

  已进行了具有生物学和手性兴趣的刚性三环3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-甲氨基-2 H -1-苯并氧辛-4-酮（6）的化学拆分。通过X射线分析和与（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇合成的缩酮（+）- 9a的化学相关性进行构型分配。通过洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶对羟基衍生物rac - 10进行动力学拆分，证明是最有效的拆分方法。通过与缩酮（+）- 9的化学相关性推论出反应更快的对映异构体（+）- 10的立体化学。还制备了用于色丙烷发色团的手性研究的模型化合物（+）- 1和（-）- 1。

  DOI：

  10.1039/b200751g
• 作为产物：
  描述：

  rac-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-one 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2H-5,6-Dihydro-2-methyl-2,6-methano-1-benzoxocin-4(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-亚甲基-2 H -1-苯并x庚因衍生物的拆分和构型分配

  摘要：

  已进行了具有生物学和手性兴趣的刚性三环3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-甲氨基-2 H -1-苯并氧辛-4-酮（6）的化学拆分。通过X射线分析和与（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇合成的缩酮（+）- 9a的化学相关性进行构型分配。通过洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶对羟基衍生物rac - 10进行动力学拆分，证明是最有效的拆分方法。通过与缩酮（+）- 9的化学相关性推论出反应更快的对映异构体（+）- 10的立体化学。还制备了用于色丙烷发色团的手性研究的模型化合物（+）- 1和（-）- 1。

  DOI：

  10.1039/b200751g

文献信息

• Oxabenzomorphane: Synthese, Reaktionen und ZNS-Wirkung von 2,6-Methano-1-benzoxocinen
  作者：Fritz Eiden、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/ardp.19873200306

  日期：——

  Die basisch katalysierte Umsetzung von Salicylidenaceton (3a) mit Acetessigester (2a) führt zum Tetrahydro‐methanobenzoxocinon 4a. Mit Derivaten der Ausgangsprodukte (3b‐f und 2b‐f) entstehen die Tricyclen 4b‐g bzw. 8a‐d, daneben können die Cyclohexenone 7a‐f isoliert werden sowie die Oxaphenanthrene 9 bzw. 10a‐d. Die Amine 12a‐d, durch reduktive Aminierung von 4a dargestellt, wirken im Tierversuch

  Die basicch katalysierte Umsetzung von Salicylidenaceton (3a) mit Acetessigester (2a) führt zum Tetrahydro-methanobenzoxocinon 4a。Mit Derivaten der Ausgangsprodukte (3b-f und 2b-f) entstehen die Tricyclen 4b-g bzw。8a-d, daneben können die Cyclohexenone 7a-f isoliert werden sowie die Oxaphenanthrene 9 bzw。10a-d。Die Amine 12a-d, durch reduktive Aminierung von 4a dargestellt, wirken im Tierversuch erregend
• Resolution and configurational assignment of 3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocine derivatives
  作者：Tibor Kurtán、Eszter Baitz-Gács、Zsuzsa Májer、Attila Bényei、Sándor Antus

  DOI：10.1039/b200751g

  日期：2002.3.25

  Chemical resolutions of the rigid, tricyclic 3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-one (6) of biological and chiroptical interest have been performed. The configurational assignment was made by X-ray analysis and chemical correlation of its ketal (+)-9a synthesized with (2R,3R)-butane-2,3-diol. Kinetic resolution of the hydroxy derivative rac-10 by means of lipase from Pseudomonas

  已进行了具有生物学和手性兴趣的刚性三环3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-甲氨基-2 H -1-苯并氧辛-4-酮（6）的化学拆分。通过X射线分析和与（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇合成的缩酮（+）- 9a的化学相关性进行构型分配。通过洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶对羟基衍生物rac - 10进行动力学拆分，证明是最有效的拆分方法。通过与缩酮（+）- 9的化学相关性推论出反应更快的对映异构体（+）- 10的立体化学。还制备了用于色丙烷发色团的手性研究的模型化合物（+）- 1和（-）- 1。