rac-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-one | 111734-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-one
• 英文别名: Dihydro-2,6-methano-benzoxocin；2-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-2,6-methano-benz[b]oxocin-4-one；2-Methyl-2,3,5,6-tetrahydro-2,6-methano-benz[b]oxocin-4-on；2-Methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-2,6-methano-1-benzoxocin-4-one；9-methyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-11-one
• CAS: 111734-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KSYKBRAZTFVCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lipase from Pseudomonas cepacia (on Toyonite) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 384.5h， 生成 (2R,4S,6R)-(+)-4-acetoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocine
  参考文献：
  名称：

  3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-亚甲基-2 H -1-苯并x庚因衍生物的拆分和构型分配

  摘要：

  已进行了具有生物学和手性兴趣的刚性三环3,4,5,6-四氢-2-甲基-2,6-甲氨基-2 H -1-苯并氧辛-4-酮（6）的化学拆分。通过X射线分析和与（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇合成的缩酮（+）- 9a的化学相关性进行构型分配。通过洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶对羟基衍生物rac - 10进行动力学拆分，证明是最有效的拆分方法。通过与缩酮（+）- 9的化学相关性推论出反应更快的对映异构体（+）- 10的立体化学。还制备了用于色丙烷发色团的手性研究的模型化合物（+）- 1和（-）- 1。

  DOI：

  10.1039/b200751g
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 rac-3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-2,6-methano-2H-1-benzoxocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Weiser, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1601,1611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxabenzomorphane: Synthese ZNS-wirksamer Hexahydro-2,7-methano-1,5-benzoxazonine
  作者：Fritz Eiden、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/ardp.19883210604

  日期：——

  Das Dihydro‐2,6‐methano‐benzoxocin 4a reagiert mit HN3 zu den Tetrahydro‐2,7‐methano‐1,4‐bzw. ‐ 1,5‐benzoxazoninen 3a und 5, die Methyl‐derivate 4b und c bilden jeweils nur ein Regioisomer (3b und c). Reduktion mit LiAlH4 führt zu den Aminen 6a, b und c bzw. 8a, Methylierung zu 6d und e bzw. 8b.

  二氢-2,6-甲氧基-苯并氧嘧啶 4a 与 HN3 反应生成四氢-2,7-甲氧基-1,4-or。- 1,5-苯并恶唑啉 3a 和 5，甲基衍生物 4b 和 c 各自仅形成一种区域异构体（3b 和 c）。用 LiAlH4 还原生成胺 6a、b 和 c 或 8a，甲基化为 6d 和 e 或 8b。
• EIDEN, FRITZ;GMEINER, PETER, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, 321-324
  作者：EIDEN, FRITZ、GMEINER, PETER

  DOI：——

  日期：——
• EIDEN, FRIEDRICH;GMEINER, PETER;SCHUNEMANN, JURGEN
  作者：EIDEN, FRIEDRICH、GMEINER, PETER、SCHUNEMANN, JURGEN

  DOI：——

  日期：——