N-(4-(allylsulfonyl)phenyl)acetamide | 3729-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(allylsulfonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(Allylsulfonyl)phenyl]acetamide；N-(4-prop-2-enylsulfonylphenyl)acetamide
• CAS: 3729-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: XKOVAYKKGQVTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(allylsulfonyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 4-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Sikdar, Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯亚磺酸 、 3-溴丙烯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-(allylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoline compounds

  摘要：

  式(I)的吡唑啉化合物：##STR1## 其中B.sup.1至B.sup.5中的每个都是氢或C.sub.1至C.sub.4烷基；R.sup.1是氢，烷基或羟基；R.sup.2，r.sup.3，r.sup.5，r.sup.6和R.sup.7各自独立地是氢，氯，溴，氟，甲基，乙基，甲氧基或乙氧基；R.sup.4是氢，烷基，苄基，苯乙基或也可以带有氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，氰基，二烷基氨基或SO.sub.3H作为取代基的苯基；X是--O--，--S--，--NR.sup.8--，--NR.sup.8 CO--，--NR.sup.8--SO.sub.2--，--OSO.sub.3--或--SO.sub.3--；R.sup.8是氢，烷基或带有羟基或C.sub.1至C.sub.4烷氧基的烷基；A是氢，钠，钾，未取代或取代的铵，未取代或取代的烷基，环烷基，芳基烷基或芳基；--NR.sup.8--和A也可以是一个可选择季铵化的饱和或不饱和杂环环。这些化合物非常适合作为光亮剂，例如用于丙烯腈聚合物，羊毛和聚酰胺。

  公开号：

  US04129563A1

文献信息

• Linear-Selective Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Allyl Sulfones
  作者：Gavin C. Tsui、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201004345

  日期：2010.11.15

  One step further: The rhodium(I)‐catalyzed addition of readily available arylboronic acids to allyl sulfones affords the linear (formal) hydroarylated products in good yields and excellent regioselectivities. The reaction broadens the scope of unactivated alkenes that can participate in rhodium‐catalyzed addition reactions.

  进一步的步骤：将铑（I）催化的易得的芳基硼酸加到烯丙基砜中，可得到线性（正型）氢芳基化产物，收率高，区域选择性好。该反应拓宽了可参与铑催化加成反应的未活化烯烃的范围。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• Visible-Light Induced Radical Addition–Elimination Reaction for Constructing Allylic Sulfones from Sulfonyl Chlorides and Allyl Bromides
  作者：Rui-Xue Li、Yuan Chen、Lan-Qian Huang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02893

  日期：2024.4.5

  Allyl sulfones are commonly present in bioactive compounds and organic building blocks. This work introduces a photocatalytic radical addition–elimination reaction involving readily accessible sulfonyl chlorides and allyl bromides. It delivers structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields, showcasing a high tolerance to functional groups. Notably, this method operates under

  烯丙基砜通常存在于生物活性化合物和有机结构单元中。这项工作介绍了一种涉及容易获得的磺酰氯和烯丙基溴的光催化自由基加成-消除反应。它以中等至优异的产率提供结构多样的烯丙基砜，表现出对官能团的高度耐受性。值得注意的是，该方法在温和的反应条件下进行，不需要氧化剂、化学计量的还原金属或添加剂。
• SULFONES. III. 4-AMINOPHENYL ALKYL SULFONES
  作者：B. R. BAKER、MERLE V. QUERRY

  DOI：10.1021/jo01148a029

  日期：1950.3
• Mikhailova,V.N.; Bulat,A.D., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1367 - 1369
  作者：Mikhailova,V.N.、Bulat,A.D.

  DOI：——

  日期：——