ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate | 89809-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 89809-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: QNAOCDIAJHQQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ethyl 5-cyano-4-(4-cyanohenyl)-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化抗增殖的2-吡啶酮的简单有效合成。

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，以碘为催化剂，乙醇为溶剂，从4H-吡喃中选择性合成2-吡啶酮。本方法对于含芳族和杂芳族环的4H-吡喃同等有效。与各种官能团的相容性，温和的反应条件，高收率和使用廉价，容易和容易获得的碘作为催化剂以及形成2-吡啶酮作为主要产物是本方法的优点。用四种不同的人类癌细胞系（肺腺癌-A549，肝癌-HepG2，乳腺癌-MCF-7和卵巢癌-SKOV3）和正常人肺成纤维细胞系（MRC- 5）。化合物2b对MCF-7表现出更好的抑制作用，与阿霉素相比，HepG2和A549细胞系（IC50分别为8.00 +/- 0.11、11.93 +/- 0.01和15.85 +/- 0.04muM），并且2e也显示出对MCF-7，HepG2的中等抑制（IC50为9.32 +/-与阿霉素相比，细胞系分别为0.21和20.22 +/-0.01μM。因此，由于许多临床上使用的抗增殖剂诱导癌细胞凋亡，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.071
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 哌啶 、 己酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Soto, Jose L.; Seoane, Carlos; Martin, Nazario, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetramethylguanidine-[bmim][BF4]. An Efficient and Recyclable Catalytic System for One-Pot Synthesis of 4H-Pyrans
  作者：Yanqing Peng、Gonghua Song、Feifei Huang

  DOI：10.1007/s00706-004-0270-y

  日期：2005.5

  A clean and efficient method for the synthesis of 4 H -pyran derivatives through the one-pot condensation of aromatic aldehydes, malononitriles, and β-dicarbonyl compounds, using guanidine base tetramethylguanidine in [ bmim ][BF4] ionic liquid as a recyclable catalytic system, was described.

  一种清洁有效的方法，通过在[ bmim ] [BF 4 ]离子液体中使用胍基四甲基胍作为可循环使用的催化剂，通过芳族醛，丙二腈和β-二羰基化合物的一锅缩合来合成4 H- 吡喃衍生物 系统，进行了描述。
• Efficient and Expeditious Synthesis of Pyrano-pyrimidines, Multi-substituted γ-Pyrans, and Their Antioxidant Activity
  作者：Khairy A. M. El-Bayouki、Wahid M. Basyouni、Tamer K. Khatab、Fakhry A. El-Basyoni、Ahmed R. Hamed、Eslam A. Mostafa

  DOI：10.1002/jhet.2019

  日期：2014.1

  An efficient, expeditious catalytic route for the synthesis of ethyl 6‐amino‐5‐cyano‐2‐methyl‐4‐aryl‐4H‐pyran‐3‐carboxylates 2 was achieved via a three‐component, one‐pot reaction of malononitrile, ethyl acetoacetate, and various aromatic aldehydes in water as a solvent at room temperature. The key advantages are excellent yield, reaction time, and inexpensive catalyst. Also, cyclization of 4H‐pyrans

  通过三组分单锅丙二腈反应，实现了一种高效，快速的催化路线，用于合成乙基6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-4 H-吡喃-3-羧酸酯2室温下，以水为溶剂，乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛作为溶剂。关键优势是优异的收率，反应时间和廉价的催化剂。此外，还描述了在乙酸酐存在下使用二氧化硅硫酸将4 H-吡喃2 2环化为相应的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶3。一些合成的化合物表现出有希望的抗氧化活性。
• Biocatalytic tandem multicomponent reactions for one-pot synthesis of 2-Amino-4H-Pyran library and in vitro biological evaluation
  作者：Zeng-Jie Yang、Qing-Tian Gong、Yun Wang、Yuan Yu、Yan-Hong Liu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110983

  日期：2020.8

  methodology offers a mild approach to obtain a library of 2-amino-4H-pyrans with good yields and favorable function group tolerance. Moreover, molecular docking experiments have been carried out to investigate the possible mechanism of this enzyme-initiated one-pot reaction. In addition, eight compounds in the library have been chosen in order to evaluate the in vitro antitumor activities against three

  已开发出一种简单，有效且环保的生物催化方法，可在一锅中通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯的串联多组分反应（MCR）来构建2-氨基-4H-吡喃。研究了脂肪酶在不同反应介质和其他实验条件下的催化活性。报道的方法学提供了一种温和的方法来获得2-氨基-4H-吡喃的文库，具有良好的收率和良好的官能团耐受性。此外，已经进行了分子对接实验以研究这种酶引发的一锅反应的可能机理。此外，已选择文库中的八种化合物以评估针对三种细胞系（A549，Hela和HepG2）的体外抗肿瘤活性。结果表明4v具有最强的抗肿瘤活性，在A549细胞中IC50为0.0517μM。
• Heterogenization of Homogeneous Catalyst: An Improved Strategy for an Efficient Synthesis of Highly Substituted 4H-Pyran Scaffolds in Aqueous Based Media
  作者：S. N. Shringare、K. R. Kadam、G. R. Pandhare、V. D. Murade、A. S. Waghmare、P. N. Kamble、N. R. Kamble、D. S. Wankhede

  DOI：10.1007/s10562-023-04455-3

  日期：2024.5

  3-disulfonic acid as an active catalytic material over the surface of micro-sized silica. The synthesis, structure, purity, thermal stability and acid strength of the newly synthesized catalytic material were confirmed by appropriate analytical techniques such as solid-state CP-MAS 13C-NMR, CP-MAS 29Si-NMR, FT-IR, EDX, TGA, DSC and volumetric studies. An efficient and environmentally benign catalytic protocol

  将均相催化材料固定在合适的多相载体上是最大限度地减少均相和多相催化剂的缺点并结合其优点的最新策略之一。然而，基于物理吸附的固定化由于其温度以及溶剂依赖性的高度可逆性质而无法达到目的。在目前的工作中，通过将苯-1,3-二磺酸作为活性催化材料在微米级二氧化硅表面化学吸附，开发了一种新型催化材料二氧化硅键合双(硫酸氢)苯(SiO 2 -BHSB)。新合成的催化材料的合成、结构、纯度、热稳定性和酸强度通过固态CP-MAS等适当的分析技术得到证实13 C-NMR、CP-MAS 29 Si-NMR、FT-IR、EDX、TGA、DSC 和体积研究。开发了一种用于合成高度取代的 4 H -吡喃支架的高效且环境友好的催化方案，其中观察到少量的 SiO 2 -BHSB (3 mol%) 足以促进乙酰乙酸烷基酯、丙二腈和结构多样的醛可在水基溶剂中提供良好至优异的 4 H-吡喃衍生物收率。合成的 4 H的结构-吡
• A facile solvent-free one-pot three-component method for the synthesis of 2-amino-4H-pyrans and tetrahydro-4H-chromenes at ambient temperature
  作者：Meysam Amirnejad、Mohammad Reza Naimi-Jamal、Hesam Tourani、Hossein Ghafuri

  DOI：10.1007/s00706-013-0938-2

  日期：2013.8

  2-Amino-4H-pyrans and tetrahydro-4H-chromenes were readily prepared via a one-pot, three-component reaction of an aldehyde, malononitrile, and ethyl acetoacetate or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in the presence of anhydrous piperazine as an efficient and recyclable organocatalyst under solvent-free ball-milling at ambient temperature, with high to quantitative yields.