2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine | 1388177-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 1388177-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: WKJOOCMSSVIVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶环骨架的新型微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成及生物活性评价

  摘要：

  设计并合成了一个新的嘧啶类似物库，化合物K10带有 1,4-苯并二氧六环部分和 3,4,5-三甲氧基苯基，表现出最强的活性，IC 50值为 0.07–0.80 μM，针对四种癌细胞系。基于细胞的机制研究阐明，K10抑制微管聚合，阻断 G2/M 期细胞周期，最终诱导 HepG2 细胞凋亡。此外，K10以剂量依赖的方式抑制 HepG2 细胞的迁移和侵袭。总的来说，我们的工作表明结合嘧啶和 3,4,5-三甲氧基苯环的微管蛋白聚合抑制剂可能值得考虑用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129195

文献信息

• A General Regioselective Synthesis of 2,4-Diarylpyrimidines from 2- Thiouracil through Two Orthogonal Cross-Coupling Reactions
  作者：Michal Hocek、Miroslava Čerňová、Radek Pohl、Blanka Klepetářová

  DOI：10.1055/s-0031-1290826

  日期：2012.6

  A novel efficient synthesis of 2,4-diarylpyrimidines was developed based on phosphonium-mediated Suzuki coupling of 2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3 H )-one (at position 4) followed by the Liebeskind–Srogl cross-coupling (at position 2) under microwave irradiation.

  基于鏻介导的 Suzuki 偶联 2-(甲基硫烷基)嘧啶-4(3 H )-one（在第 4 位），然后是 Liebeskind-Srogl 交叉偶联（在位置 2) 在微波照射下。