ethyl 2-bromomethyl-6-cyano-5-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 778613-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromomethyl-6-cyano-5-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(bromomethyl)-6-cyano-5-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 778613-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 372.221
• InChiKey: LGWPMRBGBLFGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromomethyl-6-cyano-5-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 在 mercurous nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到ethyl 6-cyano-2-nitrooxymethyl-5-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑，三唑和四唑异喹啉衍生物的合成和反应性

  摘要：

  1-Acetylirrüno-3-甲基-1 H-异亚甲基-4-甲腈1在碱性条件下与甘氨酸乙酯反应生成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物，而与水合肼在1,4中反应-二恶烷，具有进一步的化学性质，提供了与[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉，[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉和四唑[5,1- a ]异喹啉类似物。在四个三环中研究了取代基甲基的苯环硝化和自由基溴化，发现了一些不同的位置反应性。如此生成的两种溴甲基衍生物被氧化。乙基2-溴甲基-6-氰基-5-甲基咪唑[2,1- a]异喹啉-3-羧酸酯得到预期的6-氰基-2-甲酰基-5-甲基咪唑并[2,1- a ]异喹啉-3-羧酸乙酯（它与肼进一步反应形成新体系8,9-二氢-6-甲基-8-氧代吡啶并[4'，5'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉-5-甲腈），而5-溴甲基-2-甲基[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410411
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 sodium 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-bromomethyl-6-cyano-5-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑，三唑和四唑异喹啉衍生物的合成和反应性

  摘要：

  1-Acetylirrüno-3-甲基-1 H-异亚甲基-4-甲腈1在碱性条件下与甘氨酸乙酯反应生成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物，而与水合肼在1,4中反应-二恶烷，具有进一步的化学性质，提供了与[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉，[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉和四唑[5,1- a ]异喹啉类似物。在四个三环中研究了取代基甲基的苯环硝化和自由基溴化，发现了一些不同的位置反应性。如此生成的两种溴甲基衍生物被氧化。乙基2-溴甲基-6-氰基-5-甲基咪唑[2,1- a]异喹啉-3-羧酸酯得到预期的6-氰基-2-甲酰基-5-甲基咪唑并[2,1- a ]异喹啉-3-羧酸乙酯（它与肼进一步反应形成新体系8,9-二氢-6-甲基-8-氧代吡啶并[4'，5'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉-5-甲腈），而5-溴甲基-2-甲基[1,2,4]三唑并[5,1- a ]异喹啉-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410411