(-)-(2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)thietan-3-ol | 881915-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)thietan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thietan-3-ol
• CAS: 881915-50-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂SSi
• 分子量: 358.577
• InChiKey: DYCFHYDNNUIEPD-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)thietan-3-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 titanocene dichloride 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 9-[(2R,3S,4S)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)thietan-4-yl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  D-和L-硫代蔗糖核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050912h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2-hydroxymethylthietan-3-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(-)-(2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)thietan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-硫代蔗糖核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050912h

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Thietanose Nucleosides
  作者：Hyunah Choo、Xin Chen、Vikas Yadav、Jianing Wang、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm050912h

  日期：2006.3.1

  Various D- and L-thietanose nucleosides were synthesized from D- and L-xylose. The four-membered thietane ring was efficiently synthesized by the cyclization of 1-thioacetyl-3-mesylate (4/38) under basic conditions. Condensation with various heterocyclic bases was conducted via Pummerer-type rearrangement to afford various nucleoside derivatives. Among the synthesized nucleosides, D-uridine (23), D-cytidine

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。