(2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine | 129492-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 129492-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: NBVSFFHDXZDNOS-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WELNER, V.;JAGER, V., ANGEW. CHEM., 102,(1990) N0, C. 1180-1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dideoxy-1,4-imino-2,3-di-O-isopropylidene-5-O-trityl-l-lyxitol 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pyrrolidine Derivatives as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes.

  摘要：

  合成了一个手性氢氧基吡咯烷衍生物（4）和一个N-(2-巯基乙基)吡咯烷衍生物（1c），这两个衍生物是从D-核糖内酯合成的，作为手性催化剂配体用于二乙基锌与醛的反应。在使用手性氢氧基吡咯烷衍生物4对芳香醛加成的反应中，观察到了高达95%的不对称诱导率（ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.587

文献信息

• Wehner, Volkmar; Jaeger, Volker, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1180 - 1182
  作者：Wehner, Volkmar、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• WELNER, V.;JAGER, V., ANGEW. CHEM., 102,(1990) N0, C. 1180-1182
  作者：WELNER, V.、JAGER, V.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Pyrrolidine Derivatives as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes.
  作者：Nobuo IKOTA、Hiroko INABA

  DOI：10.1248/cpb.44.587

  日期：——

  A chiral hydroxylated pyrrolidine derivative (4) and an N-(2-mercaptoethyl)pyrrolidine derivative (1c) were synthesized from D-ribonolactone and were used as chiral catalyst ligands in the reaction of diethylzinc and aldehydes. High asymmetric induction of up to 95% ee was observed in the addition to aromatic aldehydes using the chiral hydroxylated pyrrolidine derivative 4.

  合成了一个手性氢氧基吡咯烷衍生物（4）和一个N-(2-巯基乙基)吡咯烷衍生物（1c），这两个衍生物是从D-核糖内酯合成的，作为手性催化剂配体用于二乙基锌与醛的反应。在使用手性氢氧基吡咯烷衍生物4对芳香醛加成的反应中，观察到了高达95%的不对称诱导率（ee）。