ethyl (2R,4S)-2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1322751-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,4S)-2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1322751-42-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: REFIYHNHQGAOAL-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 、 乙烯基乙醚 在 C₁₈H₂₃NO₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-ethoxy-3,4-dihydro-4-phenyl-2H-pyran-6-carboxylate 、 ethyl (2R,4S)-2-ethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-羟基恶唑啉配体催化的外选择性不对称逆电子需求杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自 (+)-(S)-酮品酸的羟基恶唑啉的 Cu(II) 络合物催化烯醇醚和 β,γ-不饱和 α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德环加成反应。该反应以前所未有的外选择性发生，提供 2,4-反式-二取代的手性 2,3-二氢吡喃，ee 高达 88%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260780