5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-N-methyl-carbanilide | 6577-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-N-methyl-carbanilide
• 英文别名: N,6-dimethyl-N-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxamide
• CAS: 6577-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: OSCQZPLCSALWEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-N-methyl-carbanilide 生成 2,3-dichloro-N,2-dimethyl-N-phenyl-1,4-oxathiane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  LEE, WHA SUK;PARK, OEE SOOK;CHOI, JOONG KWON;NAM, KEE DAL, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5374-5377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 萎锈灵 在 正丁基锂 作用下， 生成 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-N-methyl-carbanilide
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂对5，6-二氢-1,4-氧杂i子素的光敏氧化作用的影响。分子内氧转移与二氧环乙烷中间体的正常裂解。

  摘要：

  单线态氧与各种取代的氧杂环丁烷1的反应产生二羰基化合物4和/或酮亚砜7和8，这取决于C 3上取代基的性质和反应条件。二氧环乙烷2到4的正常断裂与分子内的氧转移竞争成环硫，这大概是通过不稳定的环氧化物5导致的7和8。这种新的途径是由C3上的吸电子基团促进的，对于未取代的和单取代的酰胺衍生物1h和1i分别通过溶剂呈碱性。化学实验支持7为环氧化物5的中间体，而对于8为环氧化物的结论并不明确。但是，后者的形成似乎受到极性溶剂和C2上的阳离子稳定基团（如苯基或甲基）的帮助。

  DOI：

  10.1021/jo020008m

文献信息

• Synthesis of dihydro-1,4-oxathiins by action of chlorine on 1,3-oxathiolanes
  作者：Wha Suk Lee、Oee Sook Park、Joong Kwon Choi、Kee Dal Nam

  DOI：10.1021/jo00233a012

  日期：1987.11
• LEE, WHA SUK;PARK, OEE SOOK;CHOI, JOONG KWON;NAM, KEE DAL, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5374-5377
  作者：LEE, WHA SUK、PARK, OEE SOOK、CHOI, JOONG KWON、NAM, KEE DAL

  DOI：——

  日期：——
• Multi-API Loading Prodrugs
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US20160024011A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention accomplishes this by having multiple molecules of parent drugs attached to carrier moieties and by extending the period during which the parent drug is released and absorbed after administration to the patient and providing a longer duration of action per dose than the parent drug itself. Prodrug conjugates are suitable for sustained delivery of heteroaryl, lactam-amide-, imide-, sulfonamide-, carbamate-, urea-, benzamide-, acylaniline-, cyclic amide- and tertiary amine-containing parent drugs that are substituted at the amide nitrogen or oxygen atom with labile aldehyde-linked prodrug moieties. The carrier groups of the prodrugs can be hydrophobic to reduce the polarity and solubility of the parent drug under physiological conditions.
• Substituent and Solvent Effects on the Photosensitized Oxygenation of 5,6-Dihydro-1,4-oxathiins. Intramolecular Oxygen Transfer vs Normal Cleavage of the Dioxetane Intermediates
  作者：F. Cermola、M. R. Iesce

  DOI：10.1021/jo020008m

  日期：2002.7.1

  ketosulfoxides 7 and 8 depending on the nature of the substituent at C3 and on the reaction conditions. The normal fragmentation of dioxetanes 2 to 4 competes with an intramolecular oxygen transfer to ring sulfur, which leads to 7 and 8, presumably via the labile epoxides 5. This new pathway is promoted by electron-withdrawing groups at C3 and, for unsubstituted and monosubstituted amide derivatives 1h and 1i

  单线态氧与各种取代的氧杂环丁烷1的反应产生二羰基化合物4和/或酮亚砜7和8，这取决于C 3上取代基的性质和反应条件。二氧环乙烷2到4的正常断裂与分子内的氧转移竞争成环硫，这大概是通过不稳定的环氧化物5导致的7和8。这种新的途径是由C3上的吸电子基团促进的，对于未取代的和单取代的酰胺衍生物1h和1i分别通过溶剂呈碱性。化学实验支持7为环氧化物5的中间体，而对于8为环氧化物的结论并不明确。但是，后者的形成似乎受到极性溶剂和C2上的阳离子稳定基团（如苯基或甲基）的帮助。