5'-acetamido-5'-deoxy-N6-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 1229845-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-acetamido-5'-deoxy-N6-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 1229845-69-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₅
• 分子量: 452.47
• InChiKey: JLQYSVSRGJCCLN-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene adenosine 、 乙酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以76%的产率得到5'-acetamido-5'-deoxy-N6-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和主链的寡核苷酸类似物。第24章

  摘要：

  对Maruzen模型和力场计算的检查表明，整合有骨架和碱基（ONIB）与氨基亚甲基接头的寡核苷酸类似物与甲醛与二甲基核苷类似，形成了类似的环状双链体。自身互补腺苷和尿苷衍生的氨基亚甲基联A * [ Ñ ] V二核苷15 - 17通过氮杂制备维蒂希的醛的反应10与叠氮化物衍生的亚氨基正膦6。序列异构U * [ Ñ ]甲二核苷18 - 20类似地从醛制备3和叠氮化12。的Ñ -乙胺5，乙酰胺7和14，和胺13，制备作为用于二核苷的构象分析的引用。与计算结果相反，N-乙胺5以分子内H键合的羟基亚氨基互变异构体形式存在。通过1 H-NMR和CD光谱研究了这些二核苷在CDCl 3中的缔合。A * [ n ] U二核苷16和17的缔合作用比序列异构体19和20的缔合作用更强; 16个环状双链体优先形成Watson – Crick型碱基对，而17、19和20则同时显示Watson – Crick型和Ho

  DOI：

  10.1002/hlca.201000011