(2-hydroxyphenyl)bis(imidazol-1-yl)methane | 74199-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)bis(imidazol-1-yl)methane
• 英文别名: 2-[Di(imidazol-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 74199-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: WIRGDFUAOOTHHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 (2-hydroxyphenyl)bis(imidazol-1-yl)methane 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属（II）配合物与双（咪唑-1-基）甲烷基异蝎酸盐配体的理论、抗菌、抗氧化、体外细胞毒性和细胞周期蛋白依赖性激酶 2 抑制剂研究

  摘要：

  摘要 使用配体合成了一系列以 C 为中心的异蝎酸盐基均配锰 (II)、镍 (II) 和铜 (II) 配合物 [M(L1-3)2] (1-9) (2-羟基苯基)双(咪唑-1-基)甲烷(HL1)、(4-二乙氨基-2-羟基苯基)双(咪唑-1-基)甲烷(HL2)和(5-溴-2-羟基苯基)双(咪唑-1-基)甲烷(HL3)。配合物的几何参数使用紫外-可见光和理论研究确定，表明金属 (II) 离子周围存在扭曲的八面体几何形状。前沿分子轨道分析支持复合物的生物功效。测定了金属 (II) 复合物对两种革兰氏 (–ve)（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和两种革兰氏 (+ve)（蜡状芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）以及三种真菌（白色念珠菌、光滑念珠菌）的抗菌活性, 和假丝酵母）菌株。镍 (II) 和铜 (II) 配合物对 ABTS、DPPH 和 H2O2 自由基的抗氧化活性进行了评估。镍 (II) 和铜 (II) 复合物对人乳腺癌

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1620217
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 N,N'-羰基二咪唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2-hydroxyphenyl)bis(imidazol-1-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  亲核催化剂催化的无金属，轻度和选择性合成双（吡唑基）烷烃

  摘要：

  双（吡唑基）烷烃是一类最多的催化配体，可通过双之间的缩合来获得（吡唑基）亚甲基和羰基。在本报告中，我们描述了这种缩合反应的亲核试剂催化创新，避免了现有协议中常见的过渡金属，高温，试剂过量和对空气敏感的试剂。重要的是，该方法可容纳空间受阻和电子形式多样的吡唑和醛，适用于系统的配体优化。此外，我们的研究范围包括以前未报道过的该反应的唑类和桥连官能团，有望用于新型杂蝎子催化剂。我们提供了难以捉摸的反应中间体的第一个直接证据，并描述了这种缩合反应的最完整机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02442

文献信息

• Heteroscorpionate‐based heteroleptic copper(II) complexes: Antioxidant, molecular docking and <i>in vitro</i> cytotoxicity studies
  作者：S. Jayakumar、D. Mahendiran、V. Viswanathan、D. Velmurugan、A. Kalilur Rahiman

  DOI：10.1002/aoc.3809

  日期：2017.11

  Three new heteroscorpionate ligands, (2‐hydroxyphenyl)bis(imidazol‐1‐yl)methane (HL1), (4‐diethylamino‐2‐hydroxyphenyl)bis(imidazol‐1‐yl)methane (HL2) and (5‐bromo‐2‐hydroxyphenyl)bis(imidazol‐1‐yl)methane (HL3), and their heteroleptic copper(II) complexes of the type [Cu(L1–3)diimine]ClO4 (1–6; where diimine =2,2′‐bipyridyl or 1,10‐phenanthroline) have been synthesized and characterized using spectroscopic

  三个新的异蝎子配体，（2-羟苯基）双（咪唑-1-基）甲烷（HL 1），（4-二乙氨基-2-羟苯基）双（咪唑-1-基）甲烷（HL 2）和（5-溴-2-羟基苯基）双（咪唑-1-基）甲烷（HL 3）及其[Cu（L 1–3）diimine] ClO 4（1 – 6；其中二亚胺）类型的杂铜（II）配合物= 2,2'-联吡啶或1,10-菲咯啉已被合成并使用光谱法进行了表征。配体HL 1的分子结构通过单晶X射线衍射测定。紫外可见光，电子顺磁共振和理论研究表明，铜（II）离子周围的方形锥体呈扭曲形。最高占据和最低未占据分子轨道的分析已用于解释在配合物中发生的电荷转移。相对于标准抗氧化剂抗坏血酸，使用ABTS，DPPH和H 2 O 2自由基清除测定法测定了异蝎子配体及其杂铜（II）配合物的抗氧化活性。在分子对接研究中，复合物显示出π–π，氢键，范德华力以及与成纤维细胞生长因子受体激酶的静电相互作用。体外使用
• Bis(imidazol-1-yl)methane-based heteroscorpionate metal(II) complexes: Theoretical, antimicrobial, antioxidant, in vitro cytotoxicity and c-Met tyrosine kinase studies
  作者：S. Jayakumar、D. Mahendiran、D. Arumai Selvan、A. Kalilur Rahiman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.088

  日期：2019.11

  nickel(II) and copper(II) complexes were determined by ABTS, DPPH and H2O2 free radical scavenging assays. In vitro cytotoxicity activity of the ligands and their nickel(II) and copper(II) complexes were tested against human breast adenocarcinoma (MCF-7), cervical (HeLa) and lung (A549) cancerous and normal human dermal fibroblast (NHDF) cell lines by MTT reduction assay. The copper(II) complex 8 exhibit

  摘要 [M(L1−3)Cl] (1-9) 型的 C 中心双（咪唑-1-基）甲烷基杂蝎金属（II）配合物，其中 M = Mn(II), Ni( II) 或 Cu(II) 已使用杂蝎酸盐配体合成，（2-羟基苯基）双（咪唑-1-基）甲烷（HL1），（4-二乙氨基-2-羟基苯基）双（咪唑-1-基）甲烷（HL2）和（5-溴-2-羟基苯基）双（咪唑-1-基）甲烷（HL3）。光谱和理论研究表明锰 (II) 和镍 (II) 配合物为四面体几何形状，铜 (II) 配合物为方形平面几何形状。复合物对两种革兰氏菌 (-ve)（痢疾杆菌和霍乱弧菌）和两种革兰氏菌 (+ve)（蜡状芽孢杆菌和粪链球菌）和三种真菌（白色念珠菌、光滑念珠菌和克柔念珠菌）的抗菌活性进行了评估) 菌株。配体及其镍 (II) 和铜 (II) 配合物的抗氧化活性通过 ABTS、DPPH 和 H2O2 自由基清除试验测定。对配体及其镍 (II) 和铜