Toluene-4-sulfonic acid 2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl ester | 109855-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl ester
• 英文别名: [2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109855-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: DIBVXBZUAFEMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl ester 、 苯硼酸 在 trans-chloro(1-naphthyl)bis-(triphenylphosphine)nickel(II) 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(1',3'-dioxolan-2'-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸盐/卤化物与芳基硼酸的室温镍催化 Suzuki-Miyaura 反应

  摘要：

  室温下 Suzuki-Miyaura 芳基-芳基交叉偶联反应已通过使用易于获得、空气稳定的 Ni II-(σ-芳基) 配合物作为预催化剂以高产率实现，无需有机金属试剂的预处理或存在外部还原剂。Ni II 配合物与单膦配体如 PCy 3 ·HBF 4 或 PPh 3 结合，允许芳基磺酸盐（OTs、OMs）和/或卤化物（Cl、Br、I）与芳基硼酸在在作为碱的 K 2 CO 3 存在下，在甲苯/水中室温。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001519

文献信息

• Ni^II-(σ-Aryl) Complex Catalyzed Suzuki Reaction of Aryl Tosylates with Arylboronic Acids
  作者：Xin-Heng Fan、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201000147

  日期：2010.5

  A practical, efficient protocol was developed for the Suzuki reaction of aryl tosylates with arylboronic acids. The process was promoted by a nickel-based catalyst system consisting of the easily available Ni II -(σ-aryl) complex and the simple ligand PPh 3 in toluene in the presence of the base K 2 CO 3 . The convenient operation, high yield, generality, and low cost make this method viable for most

  为芳基甲苯磺酸酯与芳基硼酸的 Suzuki 反应开发了一种实用、有效的方案。在碱K 2 CO 3 存在下，由易得的Ni II -(σ-芳基)配合物和甲苯中的简单配体PPh 3 组成的镍基催化剂体系促进了该过程。该方法操作方便、收率高、通用性强、成本低，适用于大多数普通实验室和大规模制备。
• Stewart, Jon D.; Pinnick, Harold W., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 213 - 216
  作者：Stewart, Jon D.、Pinnick, Harold W.

  DOI：——

  日期：——
• XANTHINE OXIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20150353471A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Small molecule xanthine oxidase inhibitors are provided, as well as compositions, methods for their use for treating disorders, mediated at least in part, by xanthine oxidase.
• US9580379B2
  申请人：——

  公开号：US9580379B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• [EN] XANTHINE OXIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA XANTHINE OXYDASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2015191635A2

  公开（公告）日：2015-12-17

  Small molecule xanthine oxidase inhibitors are provided, as well as compositions, methods for their use for treating disorders, mediated at least in part, by xanthine oxidase.