3-(hydroxyl(naphthalen-1-yl)(naphthalene-2-yl)methyl)naph-thalene-2-ol | 861578-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(hydroxyl(naphthalen-1-yl)(naphthalene-2-yl)methyl)naph-thalene-2-ol
• 英文别名: (3-Hydroxy-[2]naphthyl)-di-[1]naphthyl-methanol；Di-(naphthyl-(1))-(3-oxy-naphthyl-(2))-carbinol；3-Oxy-2-(oxy-di-α-naphthyl-methyl)-naphthalin；3-[Hydroxy(dinaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 861578-05-4
• 化学式: C₃₁H₂₂O₂
• 分子量: 426.514
• InChiKey: KLGOWQBJDILRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyl(naphthalen-1-yl)(naphthalene-2-yl)methyl)naph-thalene-2-ol 在 NaHSO₄ supported on silica 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到14-(naphthalen-1-yl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene
  参考文献：
  名称：

  NaHSO4/SiO2催化生成邻醌/邻硫醌甲基化物：通过oxa-6π-电环化合成芳基氧杂蒽/芳基硫杂蒽

  摘要：

  邻醌甲基化物是一种非常活泼的瞬态中间体，已成功用于合成具有天然和生物学意义的复杂有机分子。在几种合成方案中，从适当取代的酚中酸催化生成邻醌甲基化物是进一步开发有机合成的有前景的方法。这种有趣的活性物质可方便地用于使用 SiO 2 -NaHSO 4分别从对称/不对称 2-(羟基二芳基甲基)苯酚/苯硫酚开始合成构象受限的三芳基甲烷衍生物，例如 12/9-芳基氧杂蒽/芳基噻吨. 使用该方案以 52% 至 96% 的收率获得了构象受限的 12/9-芳基氧杂蒽/芳基硫氧杂蒽，这被认为涉及形成邻醌甲基化物，然后在高温下进行电环闭合和异构化。对酸性介质中选定示例的光物理研究表明，通过氢阴离子转移介导的 π 共轭黄嘌呤盐形成开启荧光，并表明其在生物成像和荧光传感器中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob01868f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(hydroxyl(naphthalen-1-yl)(naphthalene-2-yl)methyl)naph-thalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对称三芳基甲醇的去对称化：7-芳基芴和 C 2-对称手性 BIFOL 磷酸的合成

  摘要：

  开发了一种在固体酸催化剂 NaHSO4/SiO2 存在下，通过相应的三芳基甲醇的分子内环化合成 7-芳基芴的简单有效的方法。通过使用这种方法，一种具有 C 2-对称双芴基单元的新型手性二醇，7,7'-二苯基-7H,7'H-5,5'-二苯并[c]芴-6,6'-二醇（BIFOL )，具有中心手性是由 (S)-(-)-BINOL-3,3'-二羧酸以旋光形式合成的。通过单晶 X 射线分析确定手性双芴衍生物 BIFOL 的绝对构型。此外，从 BIFOL 合成了一种新的手性磷酸，并评估了对映选择性转移氢化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589074

文献信息

• Gomberg; McGill, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2400
  作者：Gomberg、McGill

  DOI：——

  日期：——
• Lammer, Monatshefte fur Chemie, 1914, vol. 35, p. 174
  作者：Lammer

  DOI：——

  日期：——